1927年8月13日，由於國民黨內掀起的「倒蔣」浪潮及北伐受阻，蔣介石被迫通電下野。

　　蔣介石在辭卸國民革命軍總司令職務之後，曾回故鄉浙江省奉化縣稍作休息，以備「待機而動」。就在此時，他產生了去海外旅行考察、「觀摩他人優點」的想法。打定主意後，蔣介石將考察的目標定為「日本政治社會學，德國哲學與軍事學，法國政治與社會學，英國政治、經濟及海軍，美國哲學與經濟，義大利社會與政治和土耳其的革命歷史」，並將日本設定為第一站，又命張群先行去日，為自己訪日預作安排。

　　會見「故人」

　　9月28日，蔣介石由上海乘日船「上海丸」出發，在參謀殷汝耕、前軍醫部長陳方元等人的伴隨下，於第二天抵達日本長崎。蔣介石在到達日本的時候，發表了簡單的談話說：「余此次來日，乃欲觀察及研究13年以來進步足以驚人之日本，以定未來之計畫。且余之友人居日者甚多，欲乘此機會重溫舊好，並願藉此與日本名流相晉接。」

　　在這次旅程中，蔣介石見到了很多朋友，也考慮了中日之間的很多問題。他一面談論「日本進步之速可驚，社會秩序與教育亦有進步」，一面指出日本對華政策的錯誤在於：以為中國革命成功，其東亞地位動搖；利用中國南北分裂，從中操縱；利用無知軍閥，壓制民眾。

　　10月23日，蔣介石到達東京。在帝國大旅社下榻之後，他發表了一篇《告日本國民書》，其中提到：「中正嘗以為欲期中日親善之實現，必先掃除兩國親善之障礙；障礙如何，厥為中國國民所共棄之軍閥也……中日兩國根本之親善，非利用軍閥所能成功，亦非少數人之互相結合能所奏效……吾人今後努力親善之工作，首當掃除國民間以前之誤會感，以及親善障礙之軍閥。」

　　就在同一天，蔣介石不顧鞍馬勞乏，趕去拜會了日本黑龍會創始人頭山滿。會談中，頭山滿聽到蔣介石預定要去美國等國訪問時，便勸阻蔣介石不要去，並告誡蔣介石要堅持反共，但不要反對日本。蔣介石則回答說：「一定討伐赤化分子。」頭山滿聽後滿意地稱：「蔣氏無論如何是與日本一致的。」

　　此後的幾天裡，蔣介石接連訪問會見日本的政界、軍界和經濟界的「重量級人物」，依次登門拜會了犬養毅、宮崎龍介、秋山定輔、出淵勝次、澀澤榮一以及他在高田炮兵聯隊見習時代的長官長岡外史和飛松寬吾等人，又在東京日比谷的陶陶亭大擺筵席，邀請頭山滿、內田良平、佃信夫、萱野長知、梅屋莊吉等多人參加，「暢敘同盟會時代往事」。

　　拜會田中義一

　　蔣介石來日的最大目的，用日本政務次官森恪的話說：「就是打探日本朝野對國民革命的意見，引導田中內閣的方針承認革命。」在此目的支配下，蔣介石首先訪問了日本陸軍省的鈴木貞一和參謀本部的第二部長松井石根。因為松井石根是張群的故交，所以由張群出面托松井石根斡旋蔣介石與田中義一會見。

　　田中得到報告後欣然表示同意。11月5日下午1時半，蔣介石造訪田中在東京青山的私邸，張群以翻譯身份同行。日本方面除了田中外，還有政務次官森恪以及田中的親信、被稱為「中國通」的陸軍少將佐籐安之助。在會談中，蔣介石始終採取了討教求援的低姿態，把自己作為孫中山的學生，把田中看成是孫中山的同輩，態度十分誠懇，且「推心置腹，無話不說」。

　　寒暄過後，田中為蔣介石分析時局說：觀諸當前情況，無論唐生智、汪精衛或李宗仁、白崇禧、程潛以及何應欽，均專心致力於取得本身之地盤而忘卻大局。而「一度被剪去幼苗之共產黨」又有「重新成長」的勢頭。所以，蔣介石目前應該做的，不是推進北伐，而是應該「解決長江以南」，「鞏固自己之地盤」，「待基礎穩固再行北伐為最上策」。

　　此外，田中還告訴蔣介石說：「列強中在貴國最有利害關係者為日本，日本對貴國之內爭雖可概不干涉，但對共產黨橫行跋扈，則斷難坐視。在此意義上，對於反共產主義之閣下鞏固南方，亦日本所切望。為此，只要國際關係允許且不犧牲日本利權及其他之範圍內，將不惜對閣下之事業予以充分援助。」蔣介石告訴田中：早日完成革命，「實為余與同志之共同期望」。「中國如不能統一，則東亞不能安定，此固為中國之大患，而亦非日本之福和也」。目前「革命軍內部錯綜複雜，官兵輕敵成風」，「大敵當前，還可以團結對敵，沒有敵人必將分裂」。

　　關於中日關係的「考慮」

　　在談到東北問題時，蔣介石說：「中國之所以排日，只因認為日本幫助張作霖。余雖明瞭並諒解日本之態度，但厭惡軍閥的中國國民則認為軍閥依賴於日本。因此，日本有必要協助吾等同志早日完成革命以解除國民誤解。」而田中則表示：「輿論動輒稱道日本幫助張作霖，但與事實完全不符。日本絕不幫助張，物資不用說，就連建議及其他一切援助也不提供。日本所希望的只在於維持滿洲的治安。」

　　蔣介石在和田中義一結束會談後，立即在日記中記下如下感想：「綜核今日與田中談話之結果，可斷言其毫無誠意，中日亦決無合作之可能，且知其必不許我革命成功。而其後必將妨礙我革命軍北伐之行動，以阻止中國之統一，更灼然可見矣！日本嘗以北洋軍閥為對象。自滿清甲午以來，凡與日人交涉者，類皆腐敗自私之徒，故使日人視我中國人為可輕侮，亦積漸之勢然也。余此行之結果，可於此決其為失敗。然彼田中仍以往日軍閥官僚相視，一意敷衍籠絡，而相見不誠，則余雖不能轉移日本侵華之傳統政策，然固已窺見其政策之一斑，此與余固無損也！」

　　蔣介石於11月7日晚乘車到達橫濱，轉東海道線夜快車前往神戶。8日，蔣介石由神戶港登船回國，頭山滿等人在碼頭送行。按照日方的說法，蔣介石曾說明其歸國的目的是：「本來，想周遊歐美各國，但在與日本友人會談之後，感到當前時局，已經不容袖手旁觀。」而日方於1927年11月14日由其外務省以「半公信」的形式發給駐華公使芳澤謙吉及駐上海、奉天和漢口各總領事，其內容與中國方面的記錄在語氣上頗有不同。