胡適與蔣介石一臣一君，一個是五四新文化運動中開風氣的人物，一個是1928年至1949年10月以前中國的最高執政者。他們雖對反共持共同立場，但由於一個執著地宣揚西方民主政治理念，一個逐步強化中國式的獨裁統治，所以雙方的關係有時是促膝長談，有時卻劍拔弩張，在上世紀二十年代至六十年代期間，演繹出了很多意味深長的故事。

　　然而，對這兩位聲名顯赫的人物進行準確的歷史定位和價值判斷不是一件很容易的事情。在以階級鬥爭為綱的年月，在海峽兩岸相互隔絕、對立的狀態下，難以以史實為依據，平心靜氣地進行學理性評價。今天，隨著構建和諧社會、和諧世界政治理念的提出，隨著兩岸關係的日趨正常化和學術交流的日趨頻繁，特別是有關胡適、蔣介石文獻檔案的逐步開放，把胡適研究和蔣介石研究納入學術軌道的時機已趨成熟。

　　胡適是在五四新文化運動中得名的。在這場運動中，他樹「批判」旗幟，取「反省」態度，首倡「文學改良」，提出重新評估舊制陋俗、聖賢古訓和傳統信仰的價值，力主從外來文化、社會文化、民俗文化中汲取創造中華民族新文化的營養。在文學、史學、哲學、經學、禪學研究、傳記研究乃至《水經注》研究等諸多領域，都作出了開拓性的學術貢獻。但是，胡適又是一個口頭上標榜「不談政治」但實際上卻有濃厚政治情結的人。他熱衷於在舊中國移植美國式的民主憲政和議會政治，他所爭取的「人權」主要是思想自由和言論自由，而對在貧困線和死亡線上掙扎的中國民眾的「生存權」則相對忽視。

　　胡適跟蔣介石的關係，大約可以分為以下五個階段。

　　一、1927年4月至1930年5月。由於胡適佩服國民黨元老蔡元培、吳稚暉等人的「見識與人格」，認為他們是「傾向於無政府主義的自由論者」，所以跟他們取同一步調。對於發動「四·一二」政變、在清黨血污中建立的蔣介石政權表示同情，甚至曾認為蔣介石政權的奮鬥目標跟五四新文化運動是同一方向。這種態度到1928年5、6月間開始變化。他目睹了當局維持古文駢文，扼制言論自由、抵制世界文明的倒行逆施，認識到國民黨政權背離了五四新文化運動的宗旨。1929年5月，胡適因發表《人權與約法》一文受到國民黨輿論工具的圍攻，被迫辭去上海中國公學校長之職。

　　二、1930年5月至1937年9月。在此期間，發生了日本侵略者佔領我國東三省的「九·一八事變」和導致抗日戰爭全面爆發的「七七事變」。

　　「九·一八」事變後，胡適與蔣介石一樣主張妥協、退讓，幻想通過外交努力爭取國際聯盟的支持。胡適甚至希望中國能學習被德軍蹂躪4年之後才復國的比利時，學習被普魯士佔領國土長達48年才收復失地的法國。1937年7月，胡適應蔣介石之邀參加「廬山談話會」;同年8月，又被聘為「國防參政會」參議員。他逐步調整了「準備好了再打」的心理，接受蔣介石的委派赴英、美從事非正式的外交工作，決心變妥協為抗爭，「雖步步敗而步步戰，處處敗而處處戰。」

　　三、1937年9月至1945年8月。這一時期的前4年，是胡適為蔣介石當「過河卒子」的4年。胡適不但拋棄了「不談政治」的承諾，而且拋棄了「不入政界」的承諾，於1937年7月接受蔣介石的委任正式出任駐美大使。胡適雖然竭盡心力，但由於美國政府對日本的態度一度曖昧，蔣對胡適的政績十分不滿，以至於1942年9月免去了胡適的大使之職。此後，他滯留美國，講學、講演，從事學術研究，苦撐待變。

　　四、1945年9月至1949年4月。日本投降之後，蔣介石政府推定胡適為北京大學校長，並宣佈他為偽國民大會代表，於是胡適於1946年6月離美返國。在解放戰爭中，胡適力求以在野的身份充當蔣介石政權的諍臣諍友，「幫政府的忙，支持他，替他說公平話，給他做面子」。他擁護蔣介石為消滅中共而制定的「戡亂動員令」，並於1948年3月一度同意蔣介石提議，出任總統候選人。胡適這一時期的擁蔣立場是十分鮮明的。他說：「蔣先生在近今的六個大巨頭裡夠得上坐第二三把交椅。他的環境比別人艱難，本錢比別人短少，故他的成績不能比別人那樣偉大，這是可以諒解的。」(1947年6月至鄧世華信)

　　五、1949年4月至1962年2月。這一時期可分為兩個階段：1958年4月之前胡適在美國做寓公是第一階段，此後回台灣定居是第二階段。1949年4月6日，胡適受蔣的委託赴美尋求美援。當時杜魯門和國務卿艾奇遜都認為蔣介石是「扶不起來的天子」，以費正清為代表的一批影響美國對華政策的學者也力主放棄對蔣政權的支持。但胡適對美國記者表示：「我願意用我道義力量支持蔣介石先生的政府。」而對於新中國，胡適則繼續保持敵對的態度。1952年4月2日，在美國遠東學會的一次會議上，一位哈佛大學哲學系的華裔教師王浩質問胡適：「你不信中國現在比從前強大了嗎?」胡適說：「No!」，王浩又說：「中國不比從前更獨立了嗎?」胡適更大聲回答：「No!」

　　美籍華裔學者余英時根據美國中央情報局和當時副國務卿魯斯克的舊檔案披露了一個重要史實：1949年6月23日，魯斯克跟胡適進行了一個半小時的談話，希望由胡適出面領導中國的反共事業，以取代蔣介石政權，但胡適對此表示全無興趣。他深信以個人的身份說話，對蔣介石政權或更有益。也正是在此前後，宋子文密電蔣介石，推薦胡適出任行政院長。蔣介石請胡適回台灣面商，但胡適堅決表示他對此議「從未贊成，也決不贊成」。宋子文跟胡適之間的矛盾是眾所周知的，他出面推薦胡適，顯然也是出於美國政府的旨意。只是由於抗美援朝戰爭的爆發，美國才不得不繼續採取援蔣的政策。

　　1949年8月5日，美國國務院發表了《美國與中國的關係1844-1949》白皮書。這份白皮書除了對中國人民的革命鬥爭進行歪曲和攻擊外，也暴露了國民黨政權的腐敗無能。雖然美援佔了國民黨政府貨幣支出的50%，美國還為國民黨軍隊供應了武器裝備，但蔣政權的崩潰之勢仍超出了美國的控制能力。胡適對這份白皮書十分反感，他撰寫了《史達林策略下的中國》一文，反駁艾奇遜等人關於「毛澤東從山洞裡出來，蔣介石的軍隊便不戰而潰」的說法，想讓人知道蔣介石的失敗「是經過二十五年苦鬥以後的失敗」，而導致失敗的主要原因是「史達林的策略」。該文就是胡適對蔣介石的「道義上的支持」。