蔣介石一生打仗無數，對於手下都有一套駕馭的辦法。民國要員對於蔣介石都肅然起敬，不過也有蔣介石頭疼的人物，對立的李宗仁白崇禧都不消說了，還有一個屬於子侄輩的人物，居然蔣介石也拿她沒有辦法。此人是誰，這人就是孔祥熙的二女兒孔令偉。

　　孔家二小姐從小便撒野成性，在學校最喜歡挑起同學打架鬥毆,自己則在一旁裝作沒事人一般。十歲出頭，她就學會射擊，十三歲即會開車。可見凡是男孩做的，她都能做到。宋美齡非常鍾愛她,常常誇讚:「令偉天生豪放，女生男相，很像我。」孔令偉有時也能料事如神，據說有次跟宋美齡出行，原定乘坐第二輛車，孔二小姐強烈建議她改乘第五輛，結果第二輛車被敵機掃射得百孔千瘡。

　　孔二小姐飛揚跋扈，所作所為令人髮指。1945年宋美齡訪美，孔二小姐為隨行秘書，因其妝扮怪異，搞得美方禮賓司不知如何安排。在南京，一次孔二小姐駕車兜風，因違反交通規則，被警察教訓了幾句，她一怒之下竟拔出手槍，將該交警當場擊斃。據說後來南京流行一句話：「你不要神氣，小心出門叫你碰上孔二小姐」。在重慶時，因時有日機空襲，實行燈火管制，一次孔二小姐駕車回家,大開車燈，被執勤兵阻攔制止，誰知她一邊破口大罵：「滾你媽的蛋！」一邊猛踩油門撞將過去，把執勤兵撞飛在路邊。還有一次在重慶中央公園，孔二小姐遇見龍三公子（龍雲的兒子），兩人素不相識，不知所為何事，誰都不服氣，竟同時拔槍互射，結果打傷不少遊人。在成都時，孔二小姐甚至親自揮動嫩拳，跟一名空軍飛行員搏鬥。

　　據說某次何應欽發來一紙緊急公文給蔣介石，被孔二小姐從文件夾中翻閱後隨手拋開，害得何應欽反覆催詢，蔣介石莫明奇妙，急令侍從室追查，於是查到孔二小姐頭上，蔣介石哭笑不得，然後不了了之。一次在重慶輪渡過江，蔣介石車隊已打來電話通知馬上要過江，孔二小姐偏要搶先過去，遭憲兵攔阻，孔二小姐撒野大鬧，隨手就給了憲兵一個耳光，剛好蔣介石座車駕到，見此情形，只好打起官腔教訓了她幾句，然後帶她上了座車，絕塵而去。

　　無論怎麼撒野，孔二小姐畢竟是個女人，她的姻緣此前也曾動過一次。1938年，在陳立夫極力撮合下，蔣介石的愛將胡宗南差點成了孔二小姐的老公。據說當時胡宗南拿不準姻緣好壞，便找到軍統頭子戴笠請教。中統跟軍統向來不和，陳立夫極力撮合的，戴自然要設法搞垮，於是告訴胡宗南，娶孔二小姐無異於娶個魔鬼，將來一定吃不了兜著走，因為她不是個女人，並給胡宗南出了一條妙計。第二天，胡宗南給孔二小姐打電話，約她一起遊玩。二人見面後，一直走著，孔二小姐腳上打起了水泡，累得上氣不接下氣。胡宗南佯裝不知，依然讚美風景，絲毫沒有憐香惜玉的表示。遊玩結束後，孔二小姐便大罵胡宗南混蛋，並發誓說:「就是他胡宗南當了皇帝，我孔某人對他也毫無興趣。」於是，一場由陳立夫強力撮合的政治聯姻就以不歡而散草草收場。

　　這孔二小姐雖然出身富貴，卻一點文化也沒有，更沒有女孩子素質，以致終身未婚。看來富貴對於某些人來說，也並不是好事，只能給他自己的生活頻添不如意。