早在1929年間，蔣介石就打算任命吳鐵城為北平市市長，只因閻錫山推薦了人選，蔣介石只得放棄。吳鐵城在中原大戰中遊說張學良成功後，更得到了蔣介石的器重。1931年12月，上海市市長張群因學生反日運動高漲，被迫辭職。蔣介石命吳鐵城接任上海市市長職務。

　　1932年1月7日，他在上海市政府舉行了隆重的就職典禮，表示要勵精圖治，整頓和建設上海。然而，就在他上任不久，日本帝國主義挑起了「一·二八」事變，蔡廷鍇率領十九路軍被迫抵抗。蔣介石仍極力推行「攘外必先安內」的政策，破壞上海抗戰。

　　2月5日至9日，當十九路軍在上海英勇抵抗日寇時，何應欽又接連電告吳鐵城：抵抗要適可而止，必須力排眾議，設法轉圜停戰。2月15日，何應欽再次給吳鐵城致電，讓他以私人資格與攻滬日軍將領商定「和平」方案。唯蔣介石之命是從的吳鐵城，立即遵照蔣介石、何應欽的旨意，多方拜見，竭力媾和。5月5日，國民黨政府與日本簽訂了喪權辱國的《淞滬停戰協定》，斷送了上海軍民堅持三個月之久的抗戰成績。

　　當簽訂《淞滬停戰協定》消息傳出後，上海各界愛國群眾紛紛向市長吳鐵城請願，並發生了愛國律師吳邁怒打吳鐵城的特大新聞。在簽訂這個賣國的協定前，愛國律師吳邁曾親晤吳鐵城，義正詞嚴地告誡：「閣下如不顧民意，與日本簽訂喪權辱國協定，到時殺市長頭者就是我吳邁!」吳鐵城立即以一副誠懇的態度說：「吳先生愛國熱忱令人敬佩!我也是炎黃子孫，何忍獲罪國人?」

　　然而，《淞滬停戰協定》還是簽訂了，這使吳邁悲憤交加。他率愛國學生、群眾500餘人直赴上海市政府，聲討吳鐵城。吳鐵城聞訊，慌忙從後門逃到英租界私邸躲藏起來。吳邁率眾跟蹤不捨，吳鐵城被迫答應第二天上午接見。第二天上午，吳邁準時赴約。一見到吳鐵城，他就正色怒斥道：「日前，市長向市民保證不與日軍簽訂城下盟約;今日食言自肥，閣下有何理說?」吳鐵城窘得面紅耳赤，無地自容，卻故作鎮靜說：「這都是中央的命令，我是實難違抗呀!先生何不進京向行政院表達民意，籲請收回成命?那麼，不僅協定條款可以從長斟酌，連我也當解厄之情，對得起民眾了!」

　　這些推卸責任的話，使吳邁怒火中燒，禁不住脫口問道：「倘若中央命你施美人計，派夫人、令愛前去慰問白川大將，我斷言閣下必將犯顏抗爭，以全家聲。然而，近年來東北諸姐妹，被獸軍凌辱蹂躪者何可計數?閣下卻知而無動於衷。兩相對比，豈不是重家恥、輕國恥的漢奸慣常行為嗎?漢奸人人皆曰可殺，今天我與你同死報國!」說著，吳老先生操起席前痰盂，猛然朝吳鐵城砸去。只聽「彭」的一聲，痰盂擊中吳鐵城左肩，嚇得吳鐵城連聲呼救。預先埋伏在室外的上海市警察局局長吳芷賢，急忙率便衣警察破門而入，將正欲窮追猛打的吳邁攔住並抓進了看守所。

　　吳鐵城深知，上海是中國的交通樞紐、南京的門戶，戰略地位非常重要;同時，上海又是帝國主義各國在華勢力的大本營、江浙財閥的重要據點，是蔣介石政權賴以存在的支柱。蔣介石曾特別提醒吳鐵城：「上海非普通都市可比」……無論中國軍事、經濟、交通等問題無不以上海特別市為根據，若上海特別市不能整理，則中國軍事、經濟、交通等不能有頭緒。」

　　吳鐵城奉行蔣介石的旨意，竭力把上海建成中外反動派的樂園和蔣宋孔陳四大家族的發家基地。因此，在上海停戰後，便集中人力、物力、財力，繼續推行黃郛在1927年任上海市市長時所擬定的「大上海計畫」。

　　為了建設現代化的大上海，曾兩度發行公債，第一次300萬元，不到10天便已銷完;第二次600萬元，也迅速地籌足。

　　1948年11月26日，蔣介石批准行政院院長翁文灝辭職，提名孫科組閣。這樣，孫科留下的立法院院長的位置便理所當然地要由吳鐵城來繼任，蔣介石也表示同意。可出人意料的是，在孫科開出的組閣名單上，第一個就是「鐵老」，要他當行政院副院長兼外交部部長，並且向蔣介石表示，「非鐵老同出不拜命」。

　　蔣介石立即找吳鐵城商談，希望他出任行政院副院長兼外交部部長，為黨國效命。兩相權衡，吳鐵城決定出任副揆，這不僅因為其在歷史淵源上植根粵系並與孫科關係一向密切，還在於不諳前途，以為大局尚有可為，決定直接出馬干它一番。這樣，當立法院中許多人苦勸留任，甚至淚流滿面而不成聲後，「鐵老」又被反過來捧為「終為國事之急為重」的「黨國柱石」。

　　吳鐵城走馬上任未久，蔣介石下野了。但蔣介石仍在溪口通過電話向孫科內閣發佈指令，唆使其將行政院遷往廣州，以孤立代總統李宗仁。對此，吳鐵城甚不以為然，曾一度回南京，以示贊同李宗仁與中共進行和平談判。這一段時期，國民黨中常會和中央政治委員會的聯席會議多由他主持。

　　為了取得美國政府的援助，與共產黨「劃江而治」，吳鐵城與美國駐華大使司徒雷登進行了一次會談，請求美國貸款。司徒對吳鐵城說：「美國國會對中國政府內部不團結表示憂慮，如果蔣先生不出國，南京無從集中權力，因而和談也就沒有希望。」對此，吳鐵城也有同感。他認為，必須盡快勸說蔣介石出國，才能將權力集中在李宗仁和自己的內閣手中。於是，他請曾當過蔣介石機要秘書的李惟果，到溪口轉告自己急切希望其出洋的意思。

　　吳鐵城沒想到，他的這個建議，觸到了蔣介石的痛處。蔣介石非常惱怒，不僅大罵吳鐵城忘恩負義，而且連帶李惟果也吃了苦頭，從此被貶入冷宮。蔣介石立即對吳鐵城還以顏色。幾天以後，他逼迫孫科內閣辭職，而吳鐵城的中央秘書長一職也被蔣介石以「國民黨總裁」的名義下令撤銷，由鄭彥接替。

　　當美國政府公開發表給蔣介石當頭一擊的白皮書之後，這位早已不再是外交部部長的黨國「鐵老」，又應麥克壓撒的私人邀請，悄悄到東京訪問。麥克壓撒向吳鐵城提出，美國政府已放棄對蔣介石的支持，但對李宗仁仍寄予希望。

　　借財政稅收等問題，吳鐵城向受到蔣介石支持的閻錫山內閣猛烈開火。吳鐵城的這些表現，令蔣介石十分生氣。因為吳鐵城在他失勢時，竟然全力支持他的政敵李宗仁，真是可氣可惱!但工於心計的蔣介石，並沒有立即向吳鐵城清算這幾筆賬。1949年7月，蔣介石飛到廣州組建「中央非常委員會」，仍提名吳鐵城擔任委員，力圖用保住自己在國民黨最高決策層次上的地位，來換取黨國「鐵老」對自己的無條件擁護。

　　1949年年底，吳鐵城逃到香港，然後到了台灣。次年3月，蔣介石復任「總統」職，吳鐵城被任命為「總統府資政」，繼續輔佐蔣介石，苦心經營台灣孤島。

　　1953年11月，「總統府秘書長」王世傑為收容顧孟余、張君勱等人到台灣諸問題，與蔣介石父子產生了矛盾。蔣介石下令將王世傑免職查辦。吳鐵城與王世傑關係密切，聞聽此事，立即特地跑進「總統府」替王世傑求情。一生忠於蔣介石並為蔣家王朝立下汗馬功勞的吳鐵城，自恃勞苦功高，竟敢與蔣「總統」正面頂撞，令蔣介石非常惱怒。本來，從1949年蔣介石下野後，蔣就對吳鐵城支持李宗仁的做法大為不滿，更對他倚老賣老、大擺「鐵老」派頭的做法看不慣。舊怨新恨夾在一起，令蔣介石怒火中燒，將吳鐵城罵了個狗血噴頭。吳鐵城毫不示弱，據理力爭。蔣介石氣急敗壞地摔碎一個茶杯，把「總統府資政」趕出了總統府大門。

　　吳鐵城什麼時候受過這樣的「大辱」?他感到自己已經失去了蔣介石的信任和重用，感情激動，夜不能寐。1953年11月18日夜，吳鐵城服了3粒安眠藥，方才入睡。次日早晨，家人發現這位黨國「鐵老」真的長眠不起了。

　　吳鐵城生前曾多次表示：「將來我死了，骨灰要分成幾份，分別撒在東北、黃浦江、珠江口，也要一份撒在南中國海，表示這裡也有我的心血，我懷念生活在這區域的華僑、華裔。」這個願望的實現，當然有待於祖國統一之日了。

　　摘自湖南人民出版社出版的《大結局：43名國民黨「戰犯」命運紀實》