1927年，「四一二事變」後，上海的黑社會勢力雖已投靠了以蔣介石為首的國民黨政府，但一些黑社會頭目並沒有完全堵死與中國共產黨的通道。早在1929年，杜月笙就經幫會分子張堯卿等人的介紹，邀請已經暗中加入中國共產黨的楊度為賓客，並專門將薛華立路155弄13號(今建國中路瑞金二路附近)一幢洋房送給他，月俸500元。現在雖然很難考證杜月笙對楊度的中共黨員身份是否一定瞭解，但楊度入黨之事在當時流傳很廣，更何況楊度營救李大釗、邵飄萍、林白水的義舉天下皆知。楊度後來又在滬加入「自由大同盟」、「中國社會科學家聯盟」、「中國人權保障同盟」等左翼社會團體，在薛華立路長期給潘漢年、沈端先(夏衍)提供情報，將被敵人逮捕的同志留在寓所。楊度的諸多活動，恐怕精明過人的杜月笙不會絲毫沒有察覺。何況楊度多次當面規勸杜月笙，不要再為國民黨賣命。因此，杜月笙禮待楊度，很可能是對中國共產黨的一種友善表示。

抗戰爆發後，杜月笙等人在杜公館召開上海抗敵後援會主席團會議，還通過潘漢年向八路軍無償援助1000具荷蘭進口的防毒面具，並表示決不使部下妨礙中國共產黨的救國活動。他同時要求在上海的全權代表姚惠泉為中國共產黨募集教育文化經費，並且掩護過周恩來的堂弟。

抗戰勝利後，因為國民黨的打擊，杜月笙的一批物資被海關查扣，無奈之際，請中國共產黨幫忙。中國共產黨地下黨員作了疏通，使他得到了這批物資。這一事件使杜月笙既看到共產黨的能量，又認識到中國共產黨的真誠與講信譽，以後又為中國共產黨做了些有利的事情，1947年應中國共產黨的要求收金山為徒便是一例。金山，湖南沅陵縣人，早年到上海求學，1932年加入中國共產黨，以後從事戲劇電影創作，曾主演《夜半歌聲》、《狂歡之夜》等影片。抗戰爆發後，他率領救亡隊深入內地演出。抗戰勝利後，為了聯繫工商、金融、政界要人，奉黨的命令，金山隻身到滬與杜月笙取得聯繫，並得到杜月笙的幫助，還被收為杜的「關山門徒弟」。在幫會與黑社會中，「開山門徒弟」與「關山門徒弟」的地位最為特別，通常被視為老頭子最得意的門生。杜月笙當時對從東北來的金山的身份與使命決不會一無所知，但與金山結為師徒，無疑是以此向中共投桃報李。

時至1947年，杜月笙因屢遭國民黨打擊而去香港躲避一時，即與潘漢年秘密會談，保證中國共產黨接管上海時，黑社會不予搗亂，也請共產黨給予寬大處理。當人民解放軍兵臨江南時，杜月笙曾經與黃炎培、錢新之、章士釗、盛丕華、沙千里、史良、張瀾等人頻繁接觸，商討時局與個人前途。杜月笙曾考慮過留在上海，但沉重的歷史包袱使他難以完全相信共產黨能不究前嫌。同時，他又受到軍統特務的要挾，1949年4月10日，蔣介石召見杜月笙，要他去台灣。在這種情況下，杜月笙決定脫離政治漩渦，既不留在上海，也不投奔台灣，而選擇留在香港。1949年5月1日，杜月笙離開上海，在香港終了一生。