「中國的蓋世太保」戴笠惡名昭著。他任國民黨軍統局長八年，曾密令殘殺了許多革命人士，但戴笠卻沒有加入國民黨，這是為何?

　　賭博幫助戴笠成為黑幫份子

　　戴笠從少年時起便是一個受人尊敬但並不總討同學喜歡的「剽悍」的小伙子，不過他是個天生的領頭人物。1909年，戴笠離家進入了縣立文溪高小;16歲時成了學校宣傳衛生、提倡進步、反對鴉片和裹小腳的「青年會」的主席。

　　戴笠在1914年結婚，新娘毛秀叢的父親毛應升是離縣城僅有二三公里的楓林鎮上的地主。1916年戴笠因偷竊被抓住，被校方開除(次年他的兒子藏宜出生)。後來戴笠在賭博中屢次作弊被抓住，為了保命，戴笠湊足了路費回到杭州，在那裡志願報名加入了潘國綱指揮、總部設在寧波的浙江陸軍一師。

　　戴笠參軍後繼續賭博，他也結交了一些地痞，而這些人最終又把他介紹給青幫分子。當這些夜間活動使戴笠遭到上司的懲罰時，他便當了逃兵。

　　獲杜月笙垂青

　　到了1921年，戴笠利用他和青幫的關係離開了杭州去上海，在那裡他在杭州的秘密幫會「師傅」把他介紹給了青幫頭子，即當時上海城最有權勢的幫主黃金榮。於是通過這些關係，在劉志陸、張嘯林、王曉籟、向海潛、張子廉、田得勝、馮石竹、唐紹武、石孝先及范紹增橫行的時代，戴笠成了上海流氓和「打手」們的好友。

　　1923年戴笠經常光顧上海小東門那兒的十六鋪一帶，他在那裡的流氓中間小有名氣。大名鼎鼎的幫會頭子杜月笙看出，年紀很輕的戴笠是個「人才」。關於這位青幫頭子與未來的蔣的特工首腦的關係，萬墨林的說法最具有權威性。他原來是杜月笙的機要秘書，後來加入了戴笠的軍統。萬在1928年報告說，當戴笠只有31歲時，他已作為一個情報員在為胡靖安工作了，他決定自己的未來成就取決於在上海地下社會中建立同盟關係。

杜月笙

　　於是，戴笠拜訪了當時的上海警備區司令楊虎，楊直率地告訴他：「你要在上海搞情報，就得跟一個朋友聯繫。」這位朋友，自然就是杜月笙了。

　　後來這三人成了結拜兄弟(戴笠比他們兩人小8到9歲)。所以戴笠就把這個幫會頭子稱做「三哥」。

　　戴季陶賞識、蔣介石信任

　　胡宗南有一次來杭州時，戴笠有幸結識了他。在後來的年代裡，胡宗南成了戴笠在黃埔畢業的國民黨將軍中至關重要的同盟。

　　戴笠的另一個重要機遇是他在上海與蔣介石的會面。雖然會面的具體時間不太清楚，但可能是在1921年。當時蔣正同包括戴季陶、陳果夫在內的一幫朋友在上海經營股票貿易市場，為孫中山集資。

　　戴笠被這些革命派當做「小癟三」，戴季陶很快就發現了這個跟他同姓的人，他對戴笠的態度也好起來，精明的戴笠猜想到他們是孫中山在廣州的特工人員。蔣介石注意到戴季陶對戴笠這麼好，這個年輕人已經開始稱老戴「叔叔」了，他也開始交給戴笠更重要的任務。

　　討蔣介石歡心不加入國民黨

　　1938年3月，國民黨在重慶召開中央委員會臨時全體大會時，蔣介石欲圈定戴笠為中央委員。戴笠得知此事後，連忙向蔣介石報告：「我連國民黨黨員都不是，又怎能當中央委員呢?」蔣聽了非常驚奇，忙問：「你既是黃埔學生、復興社社員，又在我身邊幹了這麼多年，為何還不是黨員?」戴說：「我以往一心追隨校長(指蔣介石)，不怕衣食有缺、前途無望，入黨不入黨，決不是學生要注意的事。高官厚祿，非我所求。」蔣介石聽了這番話非常高興，立刻寫了一張條子。戴笠接過來一看，只見上面寫著「蔣中正介紹戴笠為中國國民黨黨員」幾個字，他連忙推辭，堅決表示終生只做蔣的「無名學生」，不當中央委員，「只要校長信任，就感到莫大的光榮了。」

　　1945年，在重慶召開國民黨「六大」時，蔣介石又要圈定戴笠為中央委員候選人，戴又堅辭不受，並再三向蔣表示，「唯校長信任是圖，『黨、官』二字是無所謂的」。蔣介石從此對戴更是垂青備至。