在《水滸傳》中晁蓋和宋江的大哥寶座決定權在吳用的手上，晁蓋是個山野村夫，沒什麼本事，這一點吳用早就看出來了。直到宋江發配江州路過梁山，吳用才第一次接觸宋江，立即就發現這個人比晁蓋強太多，是當老大的理想人選。

　　後來宋江在江州被黃文柄陷害，戴宗送信給蔡京，路上被梁山好漢攔截，吳用設了一個“假信計”。請注意這封信，信中有一個天大的紕漏，那就是蓋了蔡京的私章“翰林蔡京”，要知道，父親給兒子寫信照例不蓋私章，並且，這時候的蔡京早就不是翰林了。

　　如此明顯的紕漏，吳用看不出來?當然不是。怎麼解釋?只能說這是吳用要借刀殺人，幹掉宋江，除掉晁蓋的潛在威脅。這個時候，吳用還忠心於晁蓋。但是緊接著，吳用經過激烈的思想鬥爭，覺得干革命要跟對人，還是宋江比較靠譜。因此，他假裝恍然大悟地指出了紕漏，這才有了梁山好漢劫法場救宋江。

　　也就是從這個時候開始，吳用決定要跟著宋江干了。有了吳用的幫助，宋江才有可能與晁蓋爭奪領導權。而失去了吳用這個主心骨，晁蓋實際上就注定必敗了。宋江上山之後，晁蓋謙讓宋江為老大，被宋江嚴詞拒絕。晁蓋是個實在人，以為宋江是真心，也以為自己真的有當老大的能力了。可是，很快他就發現不對勁了。

　　晁蓋的人，基本上就是當初劫生辰綱那麼幾個人再加上林沖，真正有用的也就是林沖吳用而已。吳用暗中投靠了宋江，公孫勝看出事情不妙，索性自己開溜了，剩下的就是林沖，其餘的都是一勇之夫，沒什麼用處。至於後來上山的好漢，全都是奔著宋江來的，他們從人數到能力都遠遠超過晁蓋那幾個人，因此雙方的實力對比十分懸殊，並且越來越懸殊。

　　宋江上山之後就主動承擔起了軍權，口頭上說是替晁蓋出征。每次打仗都是他領軍出征，大家也都很賣力，功勞是他的，好人也都給他做了。漸漸的，宋江的人氣越來越高，大家也越來越不把晁蓋放在眼裡了。晁蓋雖然是個粗人，也感覺到氣氛不太對勁了。

　　這個時候，晁蓋已經有心要和宋江對著幹了。說來好笑，讓晁蓋忍不住要出動的事情其實跟他沒什麼關係。事情的起因是段景住來向宋江獻馬，結果馬被曾頭市給搶了。按理說，搶的是宋江的馬，宋江出動名正言順。可是晁蓋非要去，大概他心想的是：不是給你獻馬嗎?老子把馬抓回來，看你好意思要不?實在不行，把馬殺了，讓你騎個屁。

　　就這樣，晁蓋實際上是賭著氣出發的。宋江的鐵桿兄弟吳用、花榮、武松、李逵等人一個不帶，帶的是林沖那幾個老兄弟和幾個官軍出身的呼延灼、徐寧等人。很明顯地，宋江的人晁蓋不信任，也指揮不動。來到曾頭市，晁蓋的土豪本色就暴露無遺了。作為主帥，作為一個根本沒有戰鬥經驗的主帥，他竟然第一個衝鋒，導致梁山軍隊不得不跟著他加入混戰。之後，他就再也沒有辦法，“只是鬱鬱不樂”。

　　可想而知，除了林沖等幾個人還算忠心耿耿賣命之外，其他的人根本就沒有心情跟他干了。這時候的晁蓋很尷尬，回梁山怕丟面子，打又不知道怎麼打。於是，晁蓋決定冒險偷襲曾頭市，林沖勸他不要親自打頭陣，晁蓋的回答很有意味：“我不自去，誰肯向前?”多麼悲涼的話啊，讓人想起那句著名的“你們自己看著辦吧”。

　　這記毒箭就有說頭，書上說的是箭上有史文恭字樣。可是，古時候稍微有點地位的將領是不會使用毒藥，因為這有損自尊。以史文恭的武功和地位，這基本上不可能是他的箭。何況，曾頭市的目標是活捉晁蓋。所以，這一箭到底是誰射的，就有些說不清楚了。會是誰呢?慢慢想吧。

　　其實，晁蓋也不認為這一箭是史文恭射的。為什麼這樣說呢?臨死之前，晁蓋立下遺囑：若那個捉得射死我的，便叫他做梁山泊主。

　　這個遺囑包含了幾層意思。第一，不說史文恭而說“射死我的”，可見得他不認為自己死在史文恭手下，至於他認為是誰，當然不能說出來，只是暗示是另有殺手在害自己;第二，按理，宋江排在第二位，宋江接替第一把交椅合情合理，可是晁蓋偏不指定宋江，而是設定了這樣一個條件，而這個條件恰好是宋江絕對無法做到的，即便是王矮虎，也比他概率要高。

　　其實晁蓋應該也知道自己這個遺囑沒什麼實際操作的效力，可是他還是想讓宋江難受，讓大家看清宋江的虛偽面貌。雖然宋江口口聲聲不想當老大，可是聽到這個遺囑，恐怕也不會舒服吧?不過這能難倒宋江嗎?顯然不能，後來宋江始終不肯名正言順當老大，直到最後挖了大石頭出來，假借天命當上了老大，成了對晁蓋的絕妙諷刺：你不讓我當老大?老天爺都讓我當。

　　整部《水滸》裡，宋江都對晁蓋畢恭畢敬，左一個“哥哥”，右一個“寨主”，但是逼死晁蓋的恰恰就是他。宋江始終做出不想當老大的架勢，可是最終還是他當老大，倒好像是迫不得已。這樣的情商，這樣的權術，確實十分了得。反觀晁蓋，要能力沒能力，要情商沒情商，要肚量沒肚量，落得這樣的下場倒是一點也不冤枉。

　　而吳用深諳干革命要跟對人的道理，果斷改弦更張，重新站隊，真是一個聰明人。