1938年12月，國民黨副總裁、中央政治委員會主席、國防最高會議副主席汪精衛離開重慶，由成都轉道昆明後去越南河內，並發表聲明，響應日本首相近衛文縻調整中日關係三原則。這一事件，使蔣介石感到很惱火，在謹慎處理的同時，指示軍統頭子戴笠立刻派人去河內刺殺汪精衛。戴笠指派陳恭澍和余樂醒負責這一工作。

余樂醒是湖南醴陵人，早年曾赴法勤工儉學，學習化學與機械方面的專業知識，後又在蘇聯專門學習過情報業務和秘密保衛工作，長於對爆炸技術及藥物的研究，1932年加入軍統後，很得戴笠賞識，曾在軍統臨澧特訓班擔任副主任。這時，戴笠把余樂醒叫到重慶，讓他作刺殺行動小組的「參贊機要與技術指導」，也就是刺殺行動的參謀長兼技術顧問。戴笠要求他務必盡快幹掉汪精衛，戴笠還在特務總隊內挑選了武術和槍法最好的唐英傑、陳幫國、陳步雲等6人，由余樂醒、陳恭澍率領前往河內，執行刺殺任務。

余樂醒、陳恭澍一行人到河內後，很快在汪精衛居所附近找到一套房子租下來。經仔細偵察後發現，汪精衛身邊有大批當地軍警護衛，遲遲無法下手。余樂醒向戴笠匯報後，戴笠很著急，怕汪精衛去南京後更難找到下手機會，一再催促行動小組早日動手。到3月21日，戴笠認為再也不能等了，要求當天晚上越牆進入汪的寓所實施暗殺。當晚半夜，行動小組越牆進入汪的公寓後，直奔汪的房間，原計畫用斧頭砸開門，而事先準備好的一柄斧頭卻在翻牆時丟失，他們只好用槍柄將房門上的一塊玻璃打碎，用手電照著向室內射擊。槍聲驚動了保衛的軍警，結果有4人被逮捕，囚禁在河內，直到抗戰勝利才被釋放。余樂醒和另外幾人逃脫，在國民黨駐河內領事館的掩護下回到重慶。

可是，行動小組打死的並不是汪精衛，而是汪的秘書曾仲鳴。原來，因曾仲鳴的妻子來河內探望曾，汪精衛臨時將自己住的大一點的房間讓給曾氏夫婦住，自己搬到另外的房間去了。特務們半夜越牆進去後，還以為汪住在原來的房間，劈門的時候，曾仲鳴鑽到床底下，只露出半截身子，特務以為是汪精衛無疑，結果錯殺了曾仲鳴。

軍統最著名的訓練專家

余樂醒留法期間，參加了中國共產黨，是早期中共黨員，南昌起義後脫黨，後經戴笠介紹加入軍統，成為軍統元老。他還介紹了沈醉等20多名親屬加入軍統。

脫黨後，余樂醒在上海法租界貝勒路(今黃陂南路)761號創辦了中華汽車專門學校，這是中國第一家綜合性汽車專門學校，是那個時代國內僅有的專業齊備的汽車學校。到1930年，這所學校高級班畢業4期、初級班畢業5期，畢業學員達到千餘人，都分發到各省從事汽車專業工作。
加入軍統後，余樂醒深得戴笠信任。戴笠平日的處事做人，尤其是對部下的駕馭，有一套所謂「辯證法」理論和實際應用，即所謂「製造矛盾、運用矛盾、控制矛盾」，這套東西就是受余樂醒影響而形成的。戴笠把余樂醒當作能人，關鍵時刻，常會向余樂醒請教。

1932年秋，余樂醒被戴笠派往上海，接替原特務處上海站長翁光輝的職務，戴笠還把上海站升為華東區，任命余樂醒做區長。一段時間以後，余樂醒被派往浙江警官學校特務警員訓練班（後來因其校址在杭州而簡稱為「杭訓班」）。杭訓班是繼復興社特務處創立時在南京洪公祠開設訓練班之後，真正開始成規模進行的特務培訓，也是抗戰前最有系統的特務訓練機構。余樂醒受此重任，使出渾身解數，把自己的平生所學都拿了出來。1937年後，受戴笠指派，余樂醒回到長沙，積極籌備新的特務訓練班。

1938年2月，軍統第一個規模龐大的特務訓練班臨澧特別訓練班成立，戴笠兼任主任，訓練班的一切事務實際由副主任余樂醒負責。余樂醒本身是特工專家，訓練班比較重要的課程，如特工常識、化裝、毒物、化學通訊、爆破等，都由他親自主講。他在教學方面很有一套，善於把枯燥的理論說教和生動鮮活的例子結合起來，讓受訓的學員能夠融會貫通。他還經常向學生做精神動員，生活上與學生打成一片，很得學生們愛戴。余樂醒在特訓班的威望，讓戴笠很不放心，戴笠曾經一度讓總隊長陶一珊擔任副主任，而叫余專任教務處長，這引起很多教職員和學生的不滿。不到一個月，戴又下令免陶，而仍由余任副主任。這個訓練班先後培訓了1000多名特務，這些人成為戴笠軍統特工人員中最重要的骨幹力量。

幾個特務訓練班的成功，讓余樂醒在特務機關中聲名鵲起，成為軍統最著名的「訓練專家」，更是被他訓練出來的特務學員視為導師。

遭嫉妒成階下囚

余樂醒為人率直，博學多才，加上學生眾多，因此恃才傲物，得罪了不少人。臨澧訓練班的學生對余樂醒親熱敬佩，對戴笠這個主任反倒敬而遠之。余樂醒每次到重慶，總有上百名學生為他舉行宴會，並且請他講話，雖然余樂醒每次總是勉勵學生好好工作，盡忠軍統和戴笠，但戴笠認為余樂醒在有意拉攏學生，發展自己的勢力。戴對余早已心懷不滿，特別是刺殺汪精衛不遂，被蔣介石狠狠罵了一頓後，戴笠更是嫉恨余樂醒。

回國後，余樂醒被戴笠派到主要從事軍事運輸的西南運輸處工作，擔任貴陽修車廠副廠長。不久又將他調往貴州遵義，開發煉油廠。從此後，余雖有抱負，卻因懷才不遇，情緒消極。余樂醒在遵義含辛茹苦，油廠初具規模。戰時物價飛漲，而煉油的原料又常常缺貨，善於動腦筋的余樂醒就想出了一個辦法，他讓人在原料缺貨時用資金去買其他商品囤積，等原料來貨時再把商品賣掉去買進原料，這一進一出，其中就有些盈餘，被他用來貼補生活。

這時，早就覬覦廠長位置的一個小特務說余樂醒夥同親信挪用公款作買賣，戴笠想殺殺余樂醒的氣焰，以打擊他在學生中的威信，所以抓住這次機會，讓人把余樂醒關進監獄。戴笠派擔任總務處長的沈醉去處理，沈醉是余樂醒的內弟，當時正是戴笠跟前的紅人。

    沈醉經過調查，弄清了事情的來龍去脈，顧及親情，向戴笠建議給予余樂醒撤職處分。豈知此時的戴笠已不再是當年那個向余樂醒虛心求教的戴笠了，他對余樂醒此前在幾個訓練班中樹立起來的威望極為忌憚，生怕余在軍統中形成危及自己地位的一派勢力，所以幾年來把他投閒置散不予重用。這次抓住他的把柄，豈肯放過，於是下令把余樂醒關進重慶的軍統監獄，而對其他人卻不予追究。

余樂醒入獄不久即心臟病發，沈醉只得跑去向戴笠求情，建議把余關到軍統「四一醫院」，也好治病。把余樂醒關起來，就已經達到了戴笠的目的，如果真把余樂醒關死在監獄裡也不大好交代，戴笠也就順水推舟答應了沈醉的要求，從監禁變為軟禁。余樂醒就在歌樂山下「四一醫院」關了兩年多，直到1946年戴笠墜機摔死後，余樂醒才重獲自由，並通過關係在上海的善後救濟總署謀了個公路汽車管理處處長的職位，算是在名義上脫離了特務機關。