賈寶玉和誰發生過關係?

　　襲人和寶釵是明寫。秦可卿、秦鍾和碧痕是暗寫。麝月、秋紋可以索隱出來。

　　首先是身邊的丫環襲人，還有就是結了婚的薛寶釵，再就是後來共結連理的史湘雲。

　　襲人還真正是寶玉人生中肌膚相親的第一個女人，他們把第一次都信賴地交給對方了。賈寶玉夢遊太虛幻境，依警幻所囑之言，與可卿有兒女之事。醒來之後，夢遺的痕跡被襲人察覺。後來襲人另取出一件中衣給寶玉換上，寶玉含羞央告道：「好姐姐，千萬別告訴人。」襲人也含羞笑問：「你夢見什麼故事了?是那裡流出來的那些骯東西?」寶玉把夢中的艷遇說給襲人聽。「說至警幻所授雲雨之情，羞的襲人掩面伏身而笑。寶玉亦素喜襲人柔媚嬌俏，遂強襲人同領警幻所訓雲雨之事。襲人素知賈母已將自己與了寶玉的，今便如此，亦不為越禮，遂和寶玉偷試一番，幸得無人撞見。自此寶玉視襲人更比別個不同，襲人待寶玉更為盡心。」

　　書中明寫的有文字記載的，主要就是這件事。不過，黛玉死後，寶玉娶了寶釵，這樣算來，寶玉是和兩個女人有過性關係了。

　　不過，除了襲人和妻子寶釵之外的，作者沒有明言，但小說在31回《撕扇子作千金一笑 因麒麟伏百首雙星》中晴雯的話「還記得碧痕打發你洗澡，足有兩三個時辰，也不知道作什麼呢」，由此判斷兩個人應該是發生了關係。

　　寶玉和麝月也可能有過關係，第20回寶玉替麝月篦頭，晴雯笑道：「你又護著他。你們那瞞神弄鬼的，我都知道。」

　　賈寶玉除了和上面說的幾個女子有過性關係外，他和幾個同性戀好友，也很有可能有過那方面關係。最可疑的就是第十五回，在饅頭庵，秦鍾曾拉住正在洗茶碗的小尼姑智能偷情，干了雲雨之事，讓寶玉捉了奸，秦鍾求他別嚷，怎樣都依他，只見寶玉笑道：「這回子也不用說，等一會睡下，再細細的算帳」。到底要算什麼帳?書中故意這樣寫道：「未見真切，未曾記得，此系疑案，不敢篡創。」實際上暗寫了寶玉和秦鐘的同性戀之事。另外，賈寶玉和蔣玉函甚至和北靜王都有可能有著非同一般的情誼。