蔣介石與宋美齡的愛情與婚姻，一直以來被視為近代史上最有影響的一件事。

　　根據多位蔣介石、孫中山先生研究專家所著多本傳記的記載，蔣宋之初次見面應該在上海，宋子文在上海莫利埃路孫中山家裡舉辦社區基督教晚會，蔣介石首次見到了宋美齡。蔣對宋美齡的美麗、大方、出眾的談吐和綽約風姿，留下極為深刻的印象。

　　但蔣之決定對這位美國學成歸來的「新女性」展開追求，則在1922年或1923年，孫中山蒙難廣州後，蔣介石親往主持，其後宋美齡應孫中山宋慶齡夫婦之邀來廣州玩，蔣遂開始對宋美齡展開追求。

　　此間蔣介石日記多有記載的則是他對陳潔如的念念不忘，若蔣之追求屬真，則蔣此時之真實心態頗難考量，基於愛情還是基於政治。

　　但從宋家兄妹談述此事的記錄可知，蔣介石向三小姐求婚時，宋家曾召開家庭會議，熱烈討論美齡該不該嫁給蔣總司令。宋母倪太夫人不贊成這樁婚事，她的理由是蔣不信耶穌基督，且結過婚;宋家另兩個反對者是慶齡和子文，他們認為蔣日後的成敗猶在未定之天，不一定能為美齡帶來幸福;不過，孔夫人宋靄齡則積極推動婚事，她力排眾議，堅信蔣的前途不可限量。宋大小姐是個極精明幹練的人，她知道蔣有多少斤兩，她已預知蔣的輝煌前景，蔣成功之日，即是宋家揚眉之時。

　　此事最終之選擇，則全是宋美齡之判斷。據宋美齡的秘書張紫葛所著《在宋美齡身邊的日子》一書透露，張曾當面述諸種流言以詢問宋美齡之婚姻真相，宋美齡吐露蔣在1922年開始追求她，大姐宋靄齡初時也曾附和母親一道反對這樁婚事，但後來被宋美齡說服：「這樁婚姻自始至終都是我自己做主，與阿姐何干?至於蔣介石和我結婚是為了走英美路線，那更是天大的笑話」

宋美齡

　　母親說：我沒有想到你對革命工作還猶疑不定。如果你不想革命，我要革命，我們還是得分開，我做我的事情。如果你想革命，就照著我說的去做，我們理智地分開，如果你不革命，我們就是情緒性地分開，我繼續去參加革命，你走你的。

　　蔣家方面，則據蔣緯國在其口述回憶錄裡記述，其養母姚冶誠對此事似亦有推動：「北伐到了一半，發生寧漢分裂，這時候我和父母親寄居在上海朱姓朋友家。朱老先生的太太是我母親的姨母，向來父親有事都住在朱家。朱老先生也非常愛國，他從事房地產生意，同時也開設了一家上海最大的火柴工廠，我們經常住在他們家。那年在朱家的三樓陽台上，父親母親分別坐在大理石圓桌兩旁，我站他們兩人中間。母親對父親說：我能夠幫你的忙到此為止，今天的問題是出在廣東幫身上，如果你要繼續革命，你就得把廣東幫團結起來，否則恐怕就散掉了。父親說：你的意思要如何整合呢?母親說：我不是跟你開玩笑，現在革命的成與敗就在一個人手上。現在宋家老太太與三小姐正在東京，如果你願意，我跟你就在此地分手，你去找孔家大哥(孔祥熙)，請他陪著你到東京向宋老太

　　太、三小姐求婚，如果你肯這樣做，重新把廣東幫整合起來，那麼以後的革命還有希望，我能夠幫你的忙就到此為止。今後是建國的時候，需要學術的幫忙，多過於冒險犯難。你如果願意，就把孩子交給我，我一定把他培植為可用之人，或者你要帶去也可以。如果你把孩子交給我，我就把培養這孩子作為下一段的革命事業，我惟一能幫你忙的就是這件事。如果你要把孩子帶去，我就重新開展我的革命工作。父親聽了以後說什麼都不肯，最後母親就用了一個殺手鑭，她說：我沒有想到你對革命工作還猶疑不定。如果你不想革命，我要革命，我們還是得分開，我做我的事情。如果你想革命，就照著我說的去做，我們理智地分開，如果你不革命，我們就是情緒性地分開，我繼續去參加革命，你走你的。父親被母親如此一說，也沒什麼好選擇的了，就對母親說：照你說的，要如何做法呢?母親說：你趕快去找孔大哥，他會陪你去的。就這樣，父親到了日本。當年十二月父親就和宋美齡女士在上海結婚。」

　　蔣的另一位夫人，陳潔如則遠涉美國，據陳潔如晚年回憶，蔣當時勸她體認大局：「退讓五年，讓我與宋美齡結婚。俾能獲得必須的協助以繼續北伐，脫離漢口而獨立。這只是一場政治婚姻。」陳潔如黯然同意暫時「赴美進修」，但此後她再未能進入蔣家大門。

　　看來，最終兩人之牽手婚姻，固有家族之人做幕後推手，亦是出於兩人相慕之真情。但此樁婚姻之「政治」性亦不言而喻。

　　1927年12月1日，蔣介石、宋美齡正式在上海結婚，新郎實歲四十，新娘三十歲。當天，上海《申報》刊登了兩則啟事，一是蔣宋聯姻，一是蔣介石的離婚聲明，聲明稱：「毛氏髮妻，早經仳離;姚陳二妾，本無契約。」

　　母親說：我沒有想到你對革命工作還猶疑不定。如果你不想革命，我要革命，我們還是得分開，我做我的事情。如果你想革命，就照著我說的去做，我們理智地分開，如果你不革命，我們就是情緒性地分開，我繼續去參加革命，你走你的。

　　《蔣宋情與愛》(根據蔣日記整理)作者東華大學教授陳進金說：「很有情愛的一段話，在他(蔣介石)日記裡頭寫出來，甚至我還在《愛記》裡頭看到一段比較有趣的，12月1號結婚，結果12月2號他整天都在新房沒有出來，蠻有意思的，他甚至在他的日記上寫道：乃知新婚之甜蜜，是沒有任何事情可以比擬的。」

　　「因為白天負責軍國、黨國大事的運籌帷幄很無聊、非常地苦悶，

　　他晚上在跟夫人睡覺前，他們甚至還會談談，講一些鬼故事，他在裡頭(《愛記》)就講，跟夫人講一些鬼故事，所以他可以來排遣，一足以遣懷，說可以來排除空虛苦悶無聊的情形。」

　　蔣宋婚事，對宋氏家族固然影響至大，成就所謂四大家族之三大家族。但宋美齡對蔣的影響，也極為巨大，近代中國諸多事件中都可以窺見宋三小姐的身影。有學者認為，宋美齡對蔣的正面影響，可說涵蓋了思想、政治、外交和宗教信仰四個層面。在思想上，她拓寬了蔣的國際視野和現代知識;在政治上，鞏固了江浙財閥對蔣的支持，並以個人的魅力與機智助蔣化解大小危機，西安事變即為一例。美國《時代》週刊如此評價這樁婚姻：僅僅一個家族的觸鬚就分別伸向了中國偉大的首任大總統、今世的征服者、位高權重的財政部長以及中國先哲的75代孫。

　　曾強烈反對宋美齡與蔣介石結婚的宋慶齡，1940年在香港時，對美國記者斯諾說過一句頗為公允的話，她說，蔣和宋的婚姻，「一開始並無愛情可言，不過我想他們現在已有了愛情，美齡真心誠意地愛他，蔣也真心誠意地愛她。如果沒有美齡，蔣會變得更糟糕。」

　　宋美齡之於蔣介石，其意義絕不止於伴侶，只有宋美齡才敢於在老虎頭上動土，也只有她能逗蔣哈哈大笑。蔣氏夫婦的情感屬於老而彌堅那種。到台灣後，他們才似乎真正開始了一種相隨相伴的恩愛生活。這也是兩個人除了在飲食與夜生活中不能同步的問題外，少見的一致。兩人時常在自己的官邸蒔花弄草。

　　母親說：我沒有想到你對革命工作還猶疑不定。如果你不想革命，我要革命，我們還是得分開，我做我的事情。如果你想革命，就照著我說的去做，我們理智地分開，如果你不革命，我們就是情緒性地分開，我繼續去參加革命，你走你的。

　　在宗教信仰上，蔣介石雖接受宋母倪太夫人所提出的信奉耶穌基督為結婚條件，蔣亦在婚後三年(1930年10月23日)於上海正式受洗成為基督徒。然而不可否認的是，蔣日後能夠成為虔誠的基督徒，傳教士之女宋美齡對他的影響無與倫比，即使在蔣死後，宋美齡仍不忘向世人表明蔣是基督徒。

　　蔣介石的私人醫生熊丸透露，由秦孝儀執筆的蔣氏遺囑寫好後，宋美齡表示要看內容，她看完後對秦孝儀說：「你加幾句進去，說明他是信基督的。」熊丸說：「所以很多人問總統遺囑裡，為什麼連基督的事也要寫，其實那是夫人的意思。」

　　宋美齡為蔣介石的事業帶來巨大的助力，建構了60年的蔣家王朝，但她及其家族亦為蔣介石的政治生涯蒙上了許多無法洗刷的污點和負面衝擊，這些污點和衝擊，有時難免會為蔣宋夫妻關係製造緊張與衝突。

　　蔣宋這段姻緣最大的遺憾就是沒有孩子。結婚第2年，宋美齡因為小產，讓幾乎從不請假的蔣介石請了一個星期的假陪在妻子身邊。開羅會議前，宋美齡以為自己得了癌症，要到美國檢查，上飛機前，蔣介石寫道：「別時妻不忍正目仰視，別後更覺黯然消魂，心甚悵然也，希望上帝賜予生育子女，以補吾妻平生之不足也。」

　　婚後，蔣宋二人的感情更加深厚，有時說些閒話也不避人。有一次隨從秘書汪日章隨他倆由鎮海飛機場坐黑色特長轎車去溪口，在80分鐘行程中，他們談笑風生。宋美齡還和蔣打賭說:「誰先看到江口塔，誰就贏。」不一會兒蔣說：「我先看見了。」宋接著說：「我老早就看見了。」不認輸。

　　在台灣島上，蔣氏夫婦相依為命，兩個人的感情，老而彌篤;除了士林官邸，他們在陽明山、桃園角板山、南投日月潭和高雄西子灣等地設立行館，台北住膩了，就到這些山明水秀之地散散心。在蕉風椰雨的寶島，蔣宋夫婦共同度過了他們一生中最安定、最有意義的最後四分之一世紀。蔣介石於20世紀60年代末期遭遇一場車禍後，身體日漸衰弱。1975年4月5日深夜，蔣介石在大雨滂沱中撒手人寰，無從「光復」故土的「缺憾」，只能「還諸天地」了。蔣介石去世後的士林官邸，氣氛顯得格外淒切，宋美齡決定離開讓她時時刻刻都會觸景傷情的地方。1975年9月宋離台赴美前夕，發表《書勉全體國人》一文，她說，48個春秋裡，「余總與總統相守相勉，每日早晚總統偕余並肩一起禱告、讀經、默思;現在獨對一幅笑容滿面之遺照，閉目做靜禱，室內沉寂，耳際如聞謦咳，余感覺伊乃健在，並隨時在我身邊。」

　　蔣介石和宋美齡的婚姻絕對夾雜著政治因素。儘管蔣宋的成長環境、教育背景、思維方式和生活習慣大不相同，然經過近半個世紀「漫嗟榮辱」的共同生活，他們的感情應已超越政治的現實和頂峰，回歸到所有政治婚姻所未能企及的默契與和諧。