戴笠也許曾經考慮過文強的建議，但不僅在預計的重慶會議召開之前他來不及去美國，而且他急於回上海，看看情人胡蝶的離婚證書是否已經報到法院，好跟這位影星結婚。他還打算從上海飛到重慶，解除李士珍對中央警察學校的職權，並準備主持4月1號的首次戰後軍統成立紀念儀式。

3月16日，戴笠攜 222號專機的機組人員從北平飛往天津，在那裡過夜。但次日天氣惡化。戴笠不理會飛行員的擔心，堅持讓他們在青島加足了燃料向上海飛去。如果氣候險惡的話，他們就在南京降落，假如南京也不行，就直飛重慶。除了戴笠和機組人員之外，飛機上的其他八位人員是：軍統人事處長龔仙舫，總參謀學校畢業生、軍統局專員金玉波，香港大學文學士、英文翻譯馬佩衡，三名保鏢，一名密碼員，還有戴笠的朋友黃順柏。222專機於1946年3月17日上午11︰45分從青島起飛。

當他們在空中飛行時，沒有雷達的飛行員獲悉上海機場正值暴雨如注。於是他轉飛南京，但是那裡也是滂沱大雨，雷電交加。空軍派出了4架飛機導航，但雲層太低，他們無法與222號專機取得聯繫。飛行員向地面發出了兩次信號：第一次，222號專機準備返回；第二次：仍擬在南京降落。13︰13分，該機發出信號說，他們正在降落。接著聯絡中斷了。岱山村坐落於南京西南方向、距板橋鎮約20里的江陰縣馬鞍山之中。3月17日下午，雷雨剛過後的天空顯得格外陰沉壓抑，烏雲瀰漫在草木覆蓋的丘陵之上。午飯後不久岱山的村民們聽見低得罕見的飛機引擎聲響盤旋在佈滿了三丈高的樹梢的地面上。

不久，附近的居民就看見一架飛機撞在一棵樹上，然後隨著慣性又衝了200來米後便撞在一個山頂上，一聲爆炸巨響後便是萬丈火焰。顯然岱山的村民無法立刻向南京報告這一事故。然而當局已經估計到情況不妙。天氣剛好轉，航空委員會、中國航空和美國海軍一起協同進行搜尋。當地時間20︰00，美國飛機發現了222號專機的殘骸。後來於當天晚上趕到岱山的軍統人員，很容易就發現了馬鞍山一帶的飛機殘骸，但無一人存活下來。關於飛機失事的消息被壓了5天。直到3月22日，軍統的參謀長李崇詩有機會調查失事地點，戴笠的死訊才得以公佈。

《大公報》尤其謹慎地避免早下定論：就本月十七日從青島起飛的軍用飛機在南京附近被發現墜毀一事，國家軍事委員會調查統計局參謀長李崇詩，昨天(三月二十一日)從上海到達此地(南京)調查這架失事飛機的情況。據悉戴笠將軍也在那架飛機上。因此，所有部門都對他的安全表示了極度關切，但他的下落有關部門尚未確定。

《申報》則不那麼吞吞吐吐：據一位記者調查，國家軍事委員會調查統計局局長戴笠將軍乘飛機從北平途經青島飛往上海，因飛機在南京西南郊外撞到馬鞍山山頭墜毀而死亡。據悉，他燒焦的屍體已被確認，並於二十二日裝殮。儘管戴笠因事故而死已經被通告，但相反內容的流言卻立刻傳播開來。首先，有人相信，他的死並非出於事故。

《中央日報》在3月24日報道說：據有關部門透露的消息，不久前被釋放的重要共產黨領導人葉挺將軍也在飛機上。在飛行中，據說葉挺和戴笠爭執起來，並拔出了各自的手槍，隨即而起的射擊導致了飛機著火。

還有人說，飛機墜毀是共產黨的破壞。另一個猜測是，美國戰略情報局在飛機上安置了炸彈。這個看法認為，飛機裡一種氣壓計的保險絲被做了手腳，它被調成在5000英尺的高度上爆炸。然而，儘管斯坦利·拉維爾（StanleyLovell）在諸如222號專機的原產地等重要細節上搞錯了，但戰略情報局的這位間諜用品發明家堅信，戴笠是這麼被謀殺的：在蔣介石政府中最招人恨的是戴笠將軍，這位殘酷的秘密警察頭子，連中國人都管他叫「中國的希姆萊」。暗殺與處決是家常便飯，以至於人們只能耳語他的名字。日本人投降後，戴笠及其部下在重慶上了他的飛機飛往北平，去組織一場對所有據說與日本人合作過的中國人進行的大清洗。所有的人都感到這將是一場沒有正義的大流血。有人告訴我，戴笠的飛機在飛到5000英尺高度時尾部爆炸了。

但更為普遍的說法是，那天戴笠根本就沒有上那架飛機，而是假造了自己的死來挫敗他的敵人。萊司特·沃克（LesterWalker）在《哈珀斯》雜誌（Harper's）撰文，把戴笠作為「中國的間諜王」介紹給美國公眾。關於戴笠的死亡，他寫道：這個故事天衣無縫，但沒人相信。新聞簡報是4月1日發出的，也就是愚人節。那天你只要問任何一個中國人他今天的看法，他只會笑，說「 這不可能」，也就是說，中國人認為這不可能，相反，他們相信，這位世界上最大的「間諜王」仍在享受著迷人的生活，而不可能被殺死。

但大量的證據表明，在殘骸中發現的那個渾身燒焦、失去右手和右腿的遺體，是戴笠的屍體。軍統自己的調查人員根據特別的牙板、羊毛內衣殘片以及梅樂斯4年前在重慶送給他的38口徑的短管自動手槍，確定了他們上司的身份。就像沈醉對聽了很多謠傳的胡宗南說的那樣：「我們告訴他，經過多方調查，證實沒有什麼人對他進行謀害，的確是由於氣候關係，駕駛員不慎撞在山上失事」。