炒股，成為蔣介石早年生活當中，饒富傳奇色彩，也是備受外界爭議的一段經歷。蔣氏販鹽起家，蔣先生觀念當中較無傳統視商人為「四民之末」的鄙夷心態，所以，他在尚未聞達之時，為「革命需要」，乃有炒股的經歷，其實亦並不足為奇，只是蔣氏後來責負方面，乃至國家領袖，自不免避諱談這段陳跡。根據周枕琴(駿彥)孫子周宏濤的說法，辛亥革命之後，因為革命經費十分困難，孫中山命令黨內同志在上海籌設證券物品交易所。照陳果夫的說法，1920年秋天，總理(即孫中山)命令中華革命黨同志在上海籌設證券物品交易所，之後，蔣介石找陳果夫，要陳果夫研究這個問題，為了認真思考可行性，陳果夫特地到上海日本人興辦的「取引所」參觀兩次。

　　蔣介石又命陳果夫，糾集了朱守梅、周枕琴、趙士林等人商議，籌組上海證券交易所五十四號經紀人號，名稱為「茂新公司」。這「茂新公司」主要經營兩種買賣，一做棉花，一做證券。陳果夫說，因為公司成員認為他比較內行，就推舉他當經理，朱守梅為協理。陳果夫又任命自己的弟弟陳希曾擔任代理人。

　　蔣陳初會

　　陳果夫為何會成為蔣介石委託經營證券交易所五十四號經紀人，即「茂新公司」的經理呢?這必須略述蔣介石與陳果夫的關係淵源。據陳果夫回憶，他第一次見到蔣介石，是在1911年冬天。那時，武昌起義已經發生，但是，滿清反動勢力，正試圖攻打武漢的革命軍，革命黨中央命令全國各地的黨員到武漢支持，陳果夫就在這時準備去武漢，途經上海時，恰遇陳果夫的二叔陳英士正臥病在床，在病中仍指揮同志抗清，陳果夫就順道去看望二叔陳英士。蔣介石也在那裡，陳英士特為介紹，說蔣先生是主持杭州方面敢死隊革命工作。

　　陳果夫初見蔣介石，留下深刻的良好印象，陳果夫初步評價蔣介石，說「威毅穩重……，生活嚴肅，……生活有規律。」陳果夫說，自從他的二叔陳英士殉國以後，他常常到二叔生前好友及同志處走訪，發覺這些革命黨人的品性參差不齊，屢見生活不檢點的情形，吸食鴉片、賭錢的也大有人在。可是，陳果夫發覺蔣介石與二叔生前那些同志截然不同，平日談話，主題總是圍繞在革命和大局分析。如果談事情，談到夜裡十點鐘，蔣介石還會趕人走，因為他生活十分有規律，到了時間，他就會請賓客回去，有話明天再談。所以陳果夫對蔣介石是「敬仰之心與日俱進」。

　　陳果夫受知於蔣介石，其二叔陳英士是很重要的關鍵人物。蔣介石於1907年就讀日本振武學校，第二年，由陳英士介紹加入同盟會。陳英士比蔣介石大九歲，又是同盟會先進同志，蔣介石視陳英士為「盟兄」。日本當局抓革命黨人抓得很厲害，陳英士每星期天都要召集同盟會裡的江浙同志，一塊秘密聚會，常參與聚會的同志除了陳英士、蔣介石以外，還有蘇玄瑛、張恭、章椊、龔未生、週日章、莊之盤等人。

　　1912年1月，蔣介石探悉光復會陶成章計議刺殺陳英士，蔣氏認為如果陶成章果真殺死陳英士，將造成「滬軍無主，長江下遊必復入混亂態狀」，蔣介石逞其年少之勇，殺死了陶成章，並稱「事後自承其罪」。

　　有過這麼一段為盟兄出頭殺仇家的紀錄，陳英士視蔣氏為生死之交，特為介紹侄兒陳果夫予蔣介石認識，陳果夫形容蔣介石「威毅穩重的風度，使我第一次所生的印象非常深刻」。

　　陳英士生前最後幾年，身體不佳，時常臥病。照蔣介石說法，1916年5月18日下午時分，陳英士被袁世凱派的刺客殺死於日本友人山田氏的家裡，蔣介石聞訊大慟，親自把陳英士的遺體載送返家，操辦所有喪葬事宜。蔣介石祭陳英士文章中稱：「自今以往，世將無知我之深、愛我之篤，如公者乎!」逐見兩人兄弟感情之深厚。

　　有著這麼一層關係，蔣介石本於愛烏及屋之心，對陳英士家屬後輩自然備極照拂。至於為何找陳果夫主持「茂新公司」，年輕的陳果夫原本和商業並無淵源，反倒和軍人頗有往來。他的三叔陳藹士在清末南京第九鎮當正參謀，每逢星期日，陳果夫就到南京上第九鎮司令部找陳藹士，那時浙江陸軍小學即將開辦，不僅當軍人的陳藹士鼓勵陳果夫去報考，二叔陳英士也很希望陳果夫去讀浙江陸軍小學，將來可以吸收軍校裡的青年幹部，加入革命行列。所以，十六歲那年，陳果夫進了陸軍小學，以後又入南京陸軍第四中學。畢業之後，陳果夫大多數時間跟隨陳英士，從事招集軍校學生，組成討袁「奮勇軍」，親歷1913年的討袁運動。

　　陳英士命陳果夫，招集軍校學生過程中，凡是需要經濟方面支持的，找張靜江商議，有軍事方面的問題，可與蔣介石商量。1913年7月10日到12日，陳果夫一連三天住在蔣介石上海寓所，商量奮勇軍的組織編制，經費預算和人選，奮勇軍發動事變，但並未成功。

　　1915年12月，陳英士發動肇和兵艦起義，最終也歸失敗。

　　可證陳果夫在民國初年，其生涯主要是跟隨陳英士二叔搞革命，和秘密工作(據陳果夫說，從事聯絡通信和內部抄寫等工作)，固然不事產業，但有革命黨的經費可以維持一己衣食所需，而等到陳英士1916年5月遇刺猝逝之後，陳果夫頓失所倚，賦閒了好一段時日，一直到1917年冬天，陳果夫經由岳父幫忙，事業上總算有了一新的開端，而這段從商因緣，也成為日後蔣介石囑其經營股票的源起。

　　陳果夫岳父朱五樓在滬上從事金融業，所以援引不少金融業人脈給陳果夫熟識。朱五樓不忍見女婿賦閒，1918年春天，介紹兩個機會給陳果夫，一是銀行，一是錢莊，陳果夫以老式錢莊無書可資學習的原因，有意去錢莊歷練，還寫信給蔣介石，徵求意見，蔣介石回信表示，贊成陳果夫學習一些舊的錢莊事務，如此，還可以藉著錢莊職務，掩護革命工作。因之，陳果夫就選擇去了錢莊。

　　陳果夫進入「晉安錢莊」，先是當助理信房，之後又代理信房。然而，初入錢莊，一個月收入才八元，後來又加了六元，總共才十四元，而每個月他的開銷光是送禮就要十六元，陳果夫窮則變，變則通。他和幾位朋友說明清楚，同時向蔣先生借貸一千多兩銀子作為本錢，目的是「做了一筆洋鈿生意」。不及三個星期，賺進六百幾十兩銀子，解決了第二年個人經濟問題。

　　陳果夫說，這段在「晉安錢莊」工作的日子裡，他要兼做好幾樁事體，在早晨，先是領導許多學徒看洋鈿，接著要處理信房的工作，晚上有時出外訪友，或者做革命黨的工作，或者翻閱有關銀行或經濟學的書籍，或者研究自己感興趣的電感與夢的問題。

　　經商失敗

　　1920年7月1日，上海證券物品交易所開幕。是時，陳果夫當經理、朱守梅當協理的上海證券交易所五十四號經紀人號，寶號名稱「茂新公司」也在七月開張了，主要的業務是代客買賣證券、棉花。「茂新」的地址在上海四川路1號3樓80室。

　　此時，陳果夫是「晉安錢莊」、「茂新公司」兩頭跑，他說，晉安莊經理同意通融少數的款子，做「晉安」、「茂新」之間的金流往來，但要求仍兼著錢莊業務。

　　誰曉得「茂新」號子開張第一天就賒了本，因為一位上場的代理人，場賬不清，讓「茂新」開始就虧了一千七百多元。據陳果夫說，「茂新」號子除了交入證金以外，只有朱守梅拿來股本兩千元，另外還有陳果夫憑個人信用，向「晉安錢莊」周轉了一千兩銀子，所以總的現金，也不過才三千數百元，這還包括了開辦費幾百塊錢。虧了一千七百元，無異大失血。

　　「茂新」開張頭幾天，陳果夫等人正是緊張時刻，蔣介石於7月1日遊訪普陀山紫竹林西方院、廣福院及法華洞、觀音洞、蓮花洞、般若石等名勝。7月2日，蔣介石遊般陀庵、普慧庵，下午搭輪船到寧波。七月四日，蔣介石遊罷歸來，回到上海，聽見「茂新」開張虧了大錢，當天蔣先生的日記裡寫道：「今日為組織茂新公司及買賣股票事，頗費經營躊躇也，晚間不能安眠。」

　　為了避免號子擱淺，「茂新」開革了一名誤事的代理人。因為墊不起本錢，開始採取很保守的經營手法，不敢大肆對外拉生意。

　　逐漸，「茂新」的經營慢慢上了軌道，股本由一萬元增加到一萬五千元，後來又擴增到三萬元，生意差的時候，一天賺取佣金三十元以上，生意鼎盛的時候，可以上看二千餘元。後來，陳果夫又和朱守梅等友人，組織了一家做棉紗、金銀生意的經紀人，號子的名稱叫「鼎新」，陳果夫等人同時做棉花、棉紗、金銀、證券四種大生意，這時「茂新」、「鼎新」真是車水馬龍。據陳果夫的講法，從開始到交易所失敗，營業額總在數萬萬元，佣金收入約為二十餘萬元。可是，好景不長，交易所在開辦之後的第三年，風潮突起，累算之後，還虧欠交易所六十萬元左右。

　　1922年上海交易所風潮，其實就是股市崩盤事件，「茂新」、「鼎新」兩家號子全部停業關門。時光推移，南方的革命形勢有了戲劇化的轉變，蔣介石開始忙於籌辦黃埔軍校，原先在上海流連股票投機生意的黨人，紛紛朝黃埔轉移

　　事隔四十年，1961年，陳果夫的弟弟陳立夫，在美國計畫延請作家撰寫回憶錄。葉公超在一次酒宴場合公然建議陳立夫，「應將蔣介石當年在上海經營交易所如何失敗，在廣州嫖那幾個妓女寫進回憶錄，才有意義。」葉公超講的這段牢騷話，被國民黨特務傳回台北，密呈蔣介石，成為葉公超下台導火線。從這一事件看來，蔣介石早年命陳果夫等人，在上海炒股票的舊事，在蔣氏心中，委實是一樁不光彩的往事，舊事重提，無異揭其瘡疤，蔣介石豈會善罷干休?