張學良當時在上海是個花花公子，當他第一次和宋美齡見面時，宋當時未婚，在上海也是知名閨秀，有名的美女。少帥一見面，立刻為她出眾的氣質傾倒，稱她為「美若天仙」，還與宋美齡約會了好幾次——

　　張學良曾說，一生中有兩位女性對他恩同再造，一是蔣宋美齡，一是趙一荻。西安事變發生後，原本與蔣介石關係兄弟般的張學良，瞬間成了蔣介石永不可饒恕的罪人。不殺而又要讓這個血性男兒的心理被安撫，能居間起作用的，惟有宋美齡。張學良也堅持認為，西安事變後蔣介石不殺他，是有宋美齡這個保護神在。在《世紀行過----—張學良傳》中，張學良這樣敘述這段細節:「我沒死，關鍵是蔣夫人幫我。蔣先生是要把我槍斃了的，這個情形我原先不知道，但是我後來看到一個東西，是美國的公使JOHNSON寫的，他寫宋(指宋美齡)對蔣先生說，『你對那個小傢伙，你要對他有不利的地方，我立刻走開台灣，我把你的事情都給你公佈了』。這句話很厲害。我認為蔣夫人是我的知己，蔣夫人對我這個人很瞭解，她說西安事變，他(張學良)不要金錢，他也不要地盤，他要什麼，他要的是犧牲。」而張學良曾在被採訪時表示，正是因為對宋美齡的尊崇，只要宋美齡活著，他便要把秘密守住。

　　「若不是當時已有太太，我會猛追宋美齡」

　　在張學良的眼裡，宋美齡是「絕頂聰明」而且「近代中國找不出第二個來」的人物。同樣，或許當時找不到一個與宋美齡的關係密切程度和被欣賞程度可以與張學良相比的人。

　　1925年東北軍打敗孫傳芳後，首次進入上海。張學良當時在上海是個花花公子，當他第一次和宋美齡見面時，宋當時未婚，在上海也是知名閨秀，有名的美女。少帥一見面，立刻為她出眾的氣質傾倒，稱她為「美若天仙」，還與宋美齡約會了好幾次，經常在一起跳舞、遊玩。兩個人當時都只有20多歲，感覺過得非常愉快。少帥曾對王書君說:「若不是當時已有太太，我會猛追宋美齡(這些蔣介石都不知道)。」那時蔣介石也在追求宋美齡，而且跟著去了東京。

　　後來蔣介石到北京第一次見到張學良，宋美齡也在場。宋美齡招呼張學良:「Peter(張學良的英文名)，howareyou?」蔣介石覺得奇怪:「怎麼你們倆認識啊?」宋美齡1925年和張學良在上海相識的時候，大家都知道她是孫中山的小姨子，名媛。蔣介石當時只是個上校，且在軍隊裡，根本碰不到她。

　　中原大戰後，蔣介石特邀張學良到南京參加國民黨三屆四中全會，並把張學良的夫人於鳳至也請到了南京。由於以前的接觸，宋美齡對張學良的印象是非常好的。同時令她驚歎不已的是這位「胡帥」之子----—少年得志的馬上英雄竟然有著西方所謂的「萊茵河畔的騎士」風度。當她追憶這位少帥臨危受任，毅然決然地除掉親日派元老楊宇霆和常蔭槐，以及窺測戰機，揮兵入關，一舉結束中原大戰的時候，又感到這位意氣風發的青年英雄是一位了不起的政治家。歡迎於鳳至的儀式也是由宋美齡一手承辦的。於鳳至一下專車，宋美齡便快步迎了上去，親熱地與之緊緊擁抱，充分顯示出她作為中華民國「第一女性」之風采和魅力。當晚宋美齡在私邸設宴為張學良、於鳳至洗塵。她幾乎沒有安排什麼政治場面，一切都是家庭的、女性的方式。這使本來並不太善於交際的於鳳至很快對她產生了親密感。幾天下來，兩人穿梭交往，形影不離。宋美齡的母親宋老太太見三女兒同於鳳至如此親暱，而於鳳至的品性又是這樣的文雅嫻靜，便決意認於鳳至為乾女兒。宋美齡與於鳳至亦結拜為乾姊妹。由於宋美齡年少，故親暱地稱於鳳至為乾姊。翌日，蔣介石也主動地和張學良換了蘭譜，結為異姓兄弟。

　　「我們對不起漢卿」

　　1936年12月，在國家危亡的緊急關頭，為了民族大義，張學良毅然決然地與楊虎城將軍一起發動了震驚中外的西安事變，促成了國共第二次合作，為全民族抗戰局面的最後形成做出了歷史性的貢獻。

　　事變落幕，少帥為了保全蔣介石的面子，要親送蔣介石返回南京，蔣對張說:「我不能保障你在南京的生命安全。」宋美齡則堅持，「回到南京，一定要送漢卿(指張學良)回西安」。這個奉行「好漢做事好漢當」的錚錚鐵骨的東北漢子，堅持送蔣，但此後遭軟禁半世紀。

　　宋美齡之後對蔣介石說，「我們對不起漢卿」，未守承諾送少帥回去，但她卻設法保住了張學良的活命，並努力在生活上對張學良關懷備至。事實上，張學良在後來親自撰寫的《西安事變反省錄》裡，也在追想事變之前的陰差陽錯，說，如果夫人那時在西安，也不一定會發生西安兵變。

　　有著遠比蔣介石更多的共同語言

　　出身的相似、年齡的相似、通英文、受過西方教育的影響，使宋美齡與張學良之間有著遠比蔣介石更多的共同語言。宋美齡認為，蔣介石是還能夠算得上英雄的，然而與心胸狹隘好猜忌的蔣介石截然相反的張學良，他身上敢做敢為的豪氣和真性情，屬於更高境界的英雄。後人甚至無法猜度，宋美齡對張學良超乎尋常的關心和愛護，在性情相投外是否帶有一種為蔣介石的偏狹的補償。

　　張學良所留信件，有四大箱約500多封，包括他與蔣介石、宋美齡、宋子文、孔祥熙、陳立夫、蔣經國、陳誠、楊虎城、戴笠、端納及其他要人的往來信札。在這些信件中，張學良與宋美齡的通信最多，在百封以上。這些信件顯示，宋美齡自1936年「西安事變」後，對張學良一直很關照。

　　張學良與宋美齡在信件交往中，感情誠摯。宋美齡直呼張學良為「漢卿」;張學良稱宋美齡為「夫人」，而自稱「良」。張、宋書信交往，宋美齡以英文信為多。從兩人往來書信中，可看出宋美齡非常關照軟禁中的張學良，尤其體現在生活上，常送日用品、禮物給張學良，代轉張學良在美家人，包括張學良原配夫人於鳳至托帶的物品、信件。宋美齡有一次念張學良眼睛不好，特送他一盞從美國帶回來的檯燈。信中也顯示，宋美齡與於鳳至私交甚好，稱於為「鳳姐姐」。

　　習慣兩人用英文通信的宋美齡，在張學良身體不適時，細心周到地以中文去函，而她並不擅長中文書寫，惟便於病中的張學良不至閱讀英文時勞神。這種體貼還體現於宋美齡得到友人贈送的朱古力時，寄與張學良一同分享。

　　非比尋常的柏拉圖式情感

　　原本信佛的張學良，在漫長的幽禁歲月經宋美齡的勸導成為一個虔誠的基督徒，宋美齡希望信仰能幫助張遠離政治並排遣心中的憤懣不平。我們無從得知張學良以樂觀積極的態度終於贏得了遲到的自由是否與此有關。但宋美齡在勸張入教時的語氣儼然非一般朋友:「漢卿你又走錯了路了。不是我信就說它好，世界上很多名人都信基督教。」

　　不僅張學良如此，張學良的夫人趙四小姐最終也成為一名基督徒。而張被幽禁後在香港公寓的趙四小姐能夠回到張的身邊，正是宋美齡的牽線。趙到台灣不久，宋美齡介紹董顯光教張氏夫婦研習英文聖經。

　　或許值得一說的是，原本同於鳳至相熟的宋美齡不喜歡趙四小姐，但隨著歲月的洗禮，宋美齡對趙四小姐越加敬重，並促成其結婚。1964年7月4日，64歲的張學良與51歲的趙四小姐，在台北杭州南路一位美籍牧師的家裡，按照嚴格的宗教儀式舉行了婚禮，這對相愛30多年的戀人終於成了夫妻。宋美齡參加了這個簡樸的婚禮。

　　張獲得自由後曾有一句感慨:「宋美齡活著一天，我也能活一天。」這對形容宋美齡與張學良之間的保護神關係再合適不過了。作為一個曾經權力慾望強烈、以善於作秀的政治圖騰出現的宋美齡，惟在與張學良這種真性情的人交往中顯示出真摯細膩的情感，這種非比尋常的柏拉圖式情感，出現在這兩位特殊身份、特殊命運的人之間，不可思議卻又至誠至信，且順理成章。

　　2001年10月，張學良將軍在夏威夷檀香山病逝，享年101歲。消息傳來，與「少帥」交誼70多年的宋美齡悲痛不已，靜默多時，沉思往事。她通過孔令儀表達哀痛之意，並特別交代辜振甫(曾為蔣介石日文翻譯)夫人嚴倬雲(嚴復之孫女)代表她赴夏威夷參加23日張學良的追思禮拜與公祭，向「少帥」告別並向家屬致意。辜夫人將一束署有「蔣宋美齡」的十字架鮮花，置於「少帥」靈前。