董平是《水滸傳》中最有爭議的一個人物,出場很晚卻與關勝、林沖、呼延灼、秦明同列梁山五虎將;身為五虎將,前四名排在第5、6、7、8位,他卻降到第15位;長得風流倜儻,卻搶別人女兒為妻,又殺其全家。董平的人品,在梁山上應該算是最差勁的一個。

　　董平是河北上黨郡人氏,時任東平府兵馬都監,善使雙槍。因為晁蓋的遺言,宋江和盧俊義抓鬮分兵去取東平、東昌,約定先取下城池者為梁山一把手。宋江去取東平,董平出陣戰退韓滔、徐寧兩員大將,第二天宋江引軍詐敗而走,董平縱馬追趕被絆馬索絆倒被擒,宋江禮待,董平因而歸順梁山,成為梁山一員猛將。一個倒數第五上梁山的人物竟然能進入五虎將,原因是多方面的。

　　董平被擒後第一時間投降梁山,不管是出於搶奪程太守女兒的原因,還是感恩宋江禮遇,董平引軍打開城門,宋江因先於盧俊義攻破城池,毫無懸念地坐上第一把交椅,董平有擁立大功,排進15名應該是合適的。

　　董平是古代文學形象中第一個使用雙槍的武將。東平保衛戰初戰大捷,輕鬆戰勝朝廷軍官出身的韓滔,即使是金槍班教師徐寧也只能在董平的雙槍面前勉強支撐五十回合,董平出盡了風頭。張清飛石是一個試金石,張清打其他人,基本上都是一出手便打翻馬下,即便是呼延灼也是一石子擊傷手腕,關勝也被打中刀口而走,唯獨這董平,手眼身法快似流星,接連躲過兩顆飛石。由此可知董平進入梁山五虎將靠的是實力。

　　董平是大帥哥,黑三宋江特別重視外貌,他把自己和盧俊義比較:「非宋某多謙,有三件不如員外處:第一件,宋江身材黑矮,貌拙才疏。員外堂堂一表,凜凜一軀,有貴人之相。」所以宋江一見帥哥董平就愛其才貌,不惜以山寨寨主相讓,這在梁山上是只有盧俊義、關勝和呼延灼才有的待遇。董平和關勝、呼延灼同為五虎將也就不足為奇了。

　　「衝冠一怒為紅顏」是吳偉業諷刺吳三桂詩句,原以為這是吳三桂的專利,不過看了《水滸傳》後竟然發現董平也是一位「衝冠一怒為紅顏」的「好漢」。在東平府,程萬里是太守,董平是兵馬都監,兩人一文一武,各守其職。程太守有個漂亮的女兒。董平多次派人去求親,程萬里總不答應,董平懷恨在心,被宋江用計捉住後,為了搶奪程家美女立即歸降梁山,獻計賺開了城門,董平徑奔私衙搶親,殺了程太守一家人。這是董平對昔日長官做的最後交代。董平的人格比吳三桂還要低,董平是這樣辱罵自己未來的丈人程萬里的:「那廝原是童貫門下門館先生,得此美任,安得不害百姓?」以「莫須有」理由為殺父奪女找理由,實際上在書中並沒有發現程太守是貪官的證據,只能增加人們對董平人品的質疑。

　　董平的殺人搶妻行為在梁山上也是不得人心的,梁山好漢大部分都不近女色,即使是臭名昭著的周通要搶奪劉太公之女,都不敢明搶,而是用二十兩黃金、一匹紅錦做定禮,再上門入贅迎娶,還是要講禮節的,像董平這樣的絕無僅有。

　　董平殺父搶妻的行為成了他人生的最大污點。從排座次這件事上可以看出,宋江對董平的人品也是不認可的。天罡地煞星排座次是天意,是一項政治待遇,是一個綜合榮譽,而五虎將是梁山領導集團內部分工,主要考慮的是作戰能力。董平在梁山座次中不能排在第9位,主要是受到了殺父搶妻和要斬來使這些拿不到桌面上事的影響。

　　這件事也影響了張清的排名,因為張清上山在董平之後,只能排在16位,但是看看投降梁山後的表現就能翻出二人的優劣。董平投降梁山後立即去賺城池,殺長官奪其女,污蔑長官是貪官;張清投降後不攻城池,保全其長官,推薦朋友入伙,人品可嘉。董平投降梁山後又受招安,攻打方臘時,在獨松關他不聽盧俊義指揮,擅自出戰,為救張清而死,也算臨死做了件好事。