1918年3月初，應孫中山電召，蔣介石離滬赴廣東。這是蔣介石生平第一次到廣東。此後他開始了真正的軍旅生涯。

　　3月15日，蔣介石受孫中山派遣前往汕頭，任援閩粵軍總司令上校作戰科主任。他隨同粵軍參謀長鄧鏗赴黃岡、潮安、三河壩、鬆口等地巡視和檢查駐軍狀況，並謀劃攻閩計畫。不久，他參加了進攻福建的計畫會議，擬定了具體的作戰計畫，提出粵軍第一期作戰，「以主力由左翼蕉嶺、鬆口進攻上杭、永定，即由左翼山地以壓迫敵軍至右翼海岸線，並威脅其後之根據地。」

　　5月10日，粵軍開始實施攻擊，並初戰告捷。但此時，在桂系軍閥的操縱下，國會非常會議通過軍政府改組案，決定取消大元帥一長制，實行七人總裁製。孫中山聞訊，憤慨萬分，5月4日辭去大元帥職，隨後離開廣州。26日，前往三河壩粵軍總司令部。蔣介石專程去韓江邊迎接孫中山，並在軍營與孫長談至深夜。

　　7月9日，蔣介石擬定了《粵軍第二期作戰計畫》，提出：一方面「以主力集中於右翼，先收復粵境已失之地，鞏固潮汕之根據，期待左翼挺進部隊之發展」;同時「以暫守左翼」，另派「一有力部隊，向龍巖方向挺進，……以動搖其漳州之策源地及福州之根據地」。但是，這次攻勢一開始即出師不利，丟失大埔。陳炯明令蔣介石親臨前線督戰，這才將敵擊潰，奪回大埔。在這場戰役中，蔣介石初露鋒芒，顯示了不凡的軍事才能，令陳炯明對其另眼相看，他在後來致蔣函中稱：「粵軍可百敗而不可無兄之一人」。但此次戰役後，陳炯明之部下將領都開始忌妒和排擠蔣介石。蔣氣憤不已，辭職回滬。

　　蔣介石回上海後，陳炯明接連三次去信，希望他重返前線工作，特別是在8月31日的信中，陳炯明開出了一張讓蔣率領指揮一支中堅軍隊的空頭支票，令蔣怦然心動。於是9月18日蔣介石回到漳州的粵軍司令部，與陳炯明再度聚首。很快，陳炯明就任命蔣為第二支隊司令，撥兩營官兵千餘人編入麾下。

孫中山

　　蔣介石雄心勃勃，率領二支隊北上作戰，目標是直達福建的省會福州。但部隊在佔領永泰和台口，距離福州僅60里的時候，接到陳炯明的停戰命令。在蔣介石遵循停戰協定，在永泰休整時，福建督軍李厚基公然破壞停戰協定，向粵軍發動突然襲擊。永泰得而復失。永泰失敗之後，蔣介石情緒低落，心有疑忌，於1919年3月請假回上海。其後，雖幾次返回粵軍，但每次呆的時間都不長。1920年8月，駐閩粵軍響應孫中山的號召，兵分三路回師廣東討伐桂系軍閥。但是此時蔣介石卻又一次離開軍隊，回浙江奉化老家，遊山玩水去了。

　　9月21日，朱執信在虎門炮台策動桂軍歸降時，不幸遇難。朱是孫中山的得力助手，尤其在軍事上，可謂是孫的主要智囊。朱的遇難，對於孫中山來說，當然是一個不小的打擊。迫於形勢需求，軍情緊急，孫中山當機立斷，任命蔣介石為粵軍第二軍參謀長。這就使蔣在粵軍中的地位大大提高，僅次於陳炯明、鄧鏗和許崇智。這時，蔣介石才南下廣東，趕赴前線，投身戰鬥。

　　蔣介石在前線指揮作戰，節節勝利。10月底粵軍進抵廣州。孫中山唯恐蔣介石「舊病」復發，擅離職守，特地在10月29日給他一信，勸他與陳炯明合作，同舟共濟，並大大地誇獎了蔣的軍事才能，說：「計吾黨內知兵事而能肝膽照人者，今已不可多得，惟兄之勇敢篤誠與執信比，而知兵則又過之」。同時孫中山對蔣介石的缺點也給予委婉的批評：「兄惟性剛而嫉俗過甚，故常齟齬難合」。孫中山的信可謂語重心長，期望殷殷。但11月5日，蔣介石還是棄革命大業於不顧，給陳炯明留書一封，悄然回滬1921年蔣介石繼續在革命的征途上來回觀望。期間孫中山多次來電命蔣返粵助事，蔣介石雖然也曾幾次南下廣州，但因粵軍內部矛盾重重，蔣感到革命前途渺茫，加以蔣自身脾氣十分暴躁，與周圍諸將領難以合作共事，每次他都待不了幾天就拂袖而去。直到10月孫中山下達北伐令，革命形勢迅速高漲，蔣介石才決定南下追隨孫中山，揮師北伐。為了表示他南下的決心，他一面將他的兩個妻子毛氏和姚氏的分居作了安排;同時又為他兩個兒子蔣經國和蔣緯國分了家產，並留下手書，然後便在12月12日南下廣州，1922年1月18日抵達桂林大本營報到，開始了他民主革命新的起點。

　　永豐艦事件之後，孫中山很快委蔣介石以重任。1922年10月，蔣介石被任命為「東路討賊軍」參謀長，準備由福建開赴廣東討伐陳炯明。因軍事進展緩慢，蔣介石再萌退志時，孫中山致書慰留，內稱「兄忘卻在白鵝潭舟中之時乎?」囑其「堅忍耐煩、勞怨不避」，「分途奮鬥，不可一時或息」。

　　赴難永豐艦，掙得豐厚的政治資本

　　1922年，在孫中山屢遭挫折的革命生涯中，又一次出現大的跌落。「禍患生於肘腋，干戈起於肺腑」，擁兵謀權的陳炯明於6月16日發動武裝叛亂，圍攻總統府。一顆接一顆的炮彈飛向孫中山的住地。

　　由於形勢危急，孫中山要懷有身孕的夫人宋慶齡先行撤離，但宋慶齡說：「中國可以沒有我，不可以沒有先生!」堅持留下來分散敵軍的注意力，讓孫中山先行離開。於是孫中山在數名衛士的護送之下離開總統府，突出重圍，登上了停在珠江上的寶璧艦，次日轉登永豐艦，指揮海軍各艦炮擊叛軍，隨後一面電令北伐軍回師平叛，一面發電報急召遠在千里之外的蔣介石：「事緊急，盼速來」。同時汪精衛也在上海致電蔣介石，告以「驚悉粵變，猶幸總理無恙」。

　　蔣介石在接到孫中山和汪精衛的電報以後，當即決定前往廣州幫助孫中山脫落險境。早在此之前，蔣介石為了保護孫中山，使其免受陳炯明的傷害，多次提醒孫中山留意陳炯明的奸詐本性，他曾對孫說：「我看陳炯明像《三國》中的魏延，腦袋裡有根反骨。」他力勸孫中山以大總統身份發佈命令，削減陳氏正在擴張中的勢力，甚至撤銷其職務，以防其叛亂。這一方面是出於對孫中山地位的維護，另一方面也是蔣介石與陳炯明兩人之間的較量。但當時蔣介石的意見並沒有引起孫中山足夠的重視。

　　29日蔣介石抵達廣州。然後潛行穿越叛軍嚴密的封鎖線，抵達永豐艦，晉見孫中山。此時，孫中山身邊的人已所剩無幾，叛軍四面包圍，處境極其險惡。蔣介石冒險到來，孫中山自然十分高興，同時也感動無比。他說：「蔣君一人來此，足當兩萬援軍。」隨即授予蔣海上指揮全權。

　　陳炯明聽聞蔣介石登上永豐艦後，面色發青，說道：「他在先生身邊，必定出很多鬼主意。」

　　蔣介石確實並非浪得虛名，自他統兵應險以後，情勢發生了逆轉。針對陳炯明分化瓦解海軍艦艇，並以炮火威脅永豐艦的詭計，蔣協助孫中山率艦隊移泊長洲要塞背後的新造河面，隨後因長洲要塞失守，決定率艦進駐白鵝潭。7月10日，永豐、楚豫、豫章等艦攻擊車歪炮台，衝過叛軍的炮火封鎖，如期到達白鵝潭。一路上蔣介石陪伴孫中山站立在舵樓中，協助孫中山指揮艦隊作戰。當永豐艦被炮火擊傷時，蔣介石勸說孫中山返回船艙休息，自己指揮戰艦繼續前進。

　　艦隊停泊白鵝潭期間，由於正值盛夏，天氣炎熱，形勢又緊張，蔣介石為鼓舞士氣，與水手們一起擦洗甲板，晚上睡在甲板上擔任警衛。當艦上食物短缺時，蔣介石又冒險上岸採購。對此，孫中山曾非常擔心地予以勸止：「我很感激你為我這樣做，但是今後我不許你再冒險採購食物。你是最重要的幹事，萬一我遭到不幸，今後革命大業要你擔當的，你的責任太大了。」

　　由於北伐軍回師平叛受阻，而陳軍又企圖用施放水雷的辦法謀殺孫中山，孫中山和艦隊的安全受到嚴重威脅。於是8月9日，孫中山聽取蔣介石的建議，決定即離廣州，暫作躲避，調養休整後再作打算。

　　從1922年6月29日至8月9日，蔣介石在永豐艦上陪伴孫中山度過了最難熬的42天。這讓孫中山相信，堅定不移支持他的人，不是別人正是蔣介石。

　　蔣介石頗有心計，不僅讓人拍下了自己與孫中山在永豐艦上的合影，而且事後還寫了一本《孫大總統廣州蒙難記》的書。孫中山為該書作序，對蔣介石在這次事變中的表現予以高度評價，稱：「陳逆之變，介石赴難來粵入艦，日侍余側，而籌策多中，樂與余及海軍將士共生死。」這也就成了蔣介石在國民黨內嶄露頭角的一筆豐厚的政治資本。

　　永豐艦事件之後，孫中山很快委蔣介石以重任。1922年10月，蔣介石被任命為「東路討賊軍」參謀長，準備由福建開赴廣東討伐陳炯明。因軍事進展緩慢，蔣介石再萌退志時，孫中山致書慰留，內稱「兄忘卻在白鵝潭舟中之時乎?」囑其「堅忍耐煩、勞怨不避」，「分途奮鬥，不可一時或息」。

　　1923年2月15日，孫中山離滬赴粵，21日抵達廣州，就任大元帥之職，先後四次電催蔣介石赴廣州就任大本營參謀長一職，說：「軍事樞機，不可一日無人也」。6月17日，孫中山又改任蔣為大元帥行營參謀長，直屬孫中山領導。

　　永豐艦事件之後，孫中山很快委蔣介石以重任。1922年10月，蔣介石被任命為「東路討賊軍」參謀長，準備由福建開赴廣東討伐陳炯明。因軍事進展緩慢，蔣介石再萌退志時，孫中山致書慰留，內稱「兄忘卻在白鵝潭舟中之時乎?」囑其「堅忍耐煩、勞怨不避」，「分途奮鬥，不可一時或息」。

　　赴蘇考察，籌辦軍校

　　正當孫中山受到西南軍閥的排擠和陳炯明叛變的打擊，處在進退維谷的困境之中時，共產國際、蘇聯和中國共產黨同時向他伸出了友誼之手，使孫中山深受感動。他最終下定決心走與蘇俄結盟的道路。1923年1月《孫文越飛宣言》的發表，標誌著孫中山聯俄政策正式確立。從此，孫中山便決定以俄為師，學習蘇聯的蘇維埃組織、軍隊和教育的組織，改組中國國民黨，建立軍官學校，組織訓練一支完全受國民黨領導的革命軍隊。為此，他派遣了一個以蔣介石為首的「孫逸仙博士代表團」，赴蘇聯考察訪問。

　　蔣一行著重參觀了蘇聯各種軍事院校，考察了紅軍組織、訓練及裝備，且有幸會見了蘇聯紅軍各級領導，雙方商談了中蘇進行軍事合作的問題。

　　蘇俄之行，對蔣介石以後建設國民黨軍隊多有啟發。他說：「我有一個志願——就是希望我畢生能夠辦一個軍事學校，照我的理想來訓練一般有志的青年。」的確，後來他把從蘇聯學來的軍事教育經驗都運用到黃埔軍校上了。但另一方面此行卻徹底顛覆了蘇俄在蔣介石心目中的形象，他認定，「蘇聯政治體制是獨裁和恐怖主義的統治工具，它與以三民主義為基礎的國民黨的政治體制完全不同。」因而立下了堅定的反蘇反共意向。

　　1923年11月29日，代表團循原路返回。回國後，蔣介石僅向孫中山寄送了一份《遊俄報告書》，便逕自回老家奉化去了。孫中山對蔣介石此舉很不滿意。這期間，蘇聯派駐廣州的常設代表鮑羅廷早已到達，計畫籌辦軍校已有了眉目，孫中山有意讓蔣介石出任軍校籌備委員長，可蔣偏偏不來。12月30日孫中山發電報給蔣介石：「兄此行責任至重，望速來粵報告一切，並詳籌中俄合作辦法。」中國國民黨一大即將召開，軍校籌建需人，孫中山等急需瞭解代表團考察蘇俄的詳細情況，廖仲愷、汪精衛、胡漢民等人也連發6封電報催蔣南歸。但蔣介石卻遲遲不歸。直到1924年1月蔣介石覺得利用此事提高自己在國民黨中的地位目的已經達到，才於16日回到廣州向孫中山覆命。

　　1月20日至30日，孫中山在廣州主持召開國民黨第一次全國代表大會，決定把設立陸軍軍官學校一案付諸實施。1月24日，孫中山任命蔣介石為陸軍軍官學校籌備委員會委員長，李濟深、沈應時等7人為委員。

　　軍校籌辦之初，條件異常困難，面臨學校經費沒有固定來源、槍支彈藥缺乏、辦學條件差等問題，蔣介石整日愁眉苦臉，絞盡腦汁，左思右想，但成效不大。特別是剛剛閉幕的國民黨一大選出的領導機構成員中，並沒有蔣的位置，孫中山只任命他為中央執行委員會下設的軍事委員會委員。蔣自然很不滿意，而孫中山又指示他不要過問黨務和軍政大事，更讓他覺得不受重用。同時由於他反對聯俄容共的建議沒有被孫中山採納，擔心孫中山從此會不信任他，終日忐忑不安。於是2月21日，蔣介石留書一封，即乘「龍山號」客輪，經香港、上海回了奉化。

　　將革命軍隊的希望寄托在軍校上的孫中山對蔣介石的突然出走倍感焦慮，他一面派廖仲愷加緊軍校籌辦工作，一面即派鄧演達到奉化專程「勸駕」，同時電告蔣介石：「現在籌備既著手進行，經費亦有著落。軍官及學生遠方來者逾百數人，多為慕兄主持校務，不應使熱誠傾向者失望而去。且兄在職辭呈未准，何得拂然而行?希即返，勿延誤!」蔣介石接電後，給孫中山回了一封四千字的長信，以陳其美對其知遇之恩，暗責孫中山對其信之不專、知之不深、愛之不切，共事不和衷。

　　之後，胡漢民、廖仲愷、李濟深等也不斷來電，催請他回粵。蔣介石自以為奇貨可居，猶豫不決。4月初，孫中山派粵軍總司令、蔣介石的盟兄許崇智去奉化相勸。許崇智的一席話，終於說動了蔣介石。許說：「你再在溪口雪竇山裡呆下去就迷糊了，世上的事全不知曉了。告訴你，孫先生已經跟蘇俄要了幾千條槍正由海路朝廣州運呢，還有大批款項，四周軍閥都紅了眼。你倒好，聰明一世，糊塗一時，把個聚寶盆拱手相讓!」許崇智一本正經地警告蔣介石：「你要再不回軍校，可就坐失良機!孫先生已經發話了，若你此次不跟我回去，校長一職將考慮他人!」

　　在許崇智的勸說下，蔣介石終於於4月21回到廣州，謁見了孫中山。26日開始到黃埔軍校視事。5月3日，孫中山正式任命蔣介石為黃埔軍校校長，兼任粵軍總司令部參謀長。

　　5月8日，蔣介石第一次給學生作題為《軍校的使命與革命的人生》的報告，他說：「本黨要辦這個學校，亦就是要訓練你們，充足實力，挽救劫運，拯國民於水火之中，登人類於衽席之上。本黨辦這個學校的目的在此，本校同志的責任亦在於此。」至6月15日正式開學這段時間內，蔣介石多次對新生進行「精神訓話」，他一方面大講特講革命與做人的意義，訓導學生須嚴守紀律，恪守宗旨，另一方面又著重強調他個人以往輝煌的革命歷史，以及他創辦這個黃埔軍校所經歷的千辛萬苦。當初「臨陣」拂袖而去的他，如今卻冠冕堂皇地把創建黃埔軍校的偉績往自己身上攬。

　　6月16日，黃埔軍校正式舉行開學典禮。一大早，軍校全體師生在操場列隊整齊，高唱黃埔軍校校歌。孫中山神采奕奕，與校長蔣介石、黨代表廖仲愷登上了主席台，發表了熱情洋溢的講話。黃埔軍校終於建立起來了。與此同時，作為校長的蔣介石，其政治生涯也進入一個騰飛的時期。

　　永豐艦事件之後，孫中山很快委蔣介石以重任。1922年10月，蔣介石被任命為「東路討賊軍」參謀長，準備由福建開赴廣東討伐陳炯明。因軍事進展緩慢，蔣介石再萌退志時，孫中山致書慰留，內稱「兄忘卻在白鵝潭舟中之時乎?」囑其「堅忍耐煩、勞怨不避」，「分途奮鬥，不可一時或息」。

　　經營黃埔軍校，培植親信

　　從1918年在粵軍擔任作戰科主任到1922年10月，原粵軍第二軍改編為東路討賊、孫中山提升蔣介石為參謀長，再到1923年春，孫中山在廣州成立大本營，進一步提升蔣為行營參謀長，參佐軍務。蔣介石在革命軍中始終是一幕僚，沒有軍事指揮權。但是在這一期間，蔣介石經過親歷體驗，越發意識到，掌握一支真正屬於自己的軍隊的重要性。因此，他出任黃埔軍校校長後，一改以往花天酒地的生活作風和浮躁輕慢的工作態度，擺出一副勵精圖治的姿態。

　　蔣介石常駐校中，朝夕與師生相處，不僅一切大計親自擘畫，就是一般的規章制度，亦多親手釐定。他的案頭置有籌備錄，凡有所舉必隨時記錄，事無鉅細皆由他一人決定。根據自己在歷經生死戰場、日久天長積累的軍事常識和對傳統歷史人物治軍思想的鑽研反思，蔣介石提出了改革軍隊的軍事編制、勤以訓練、厚以教養、嚴以軍紀等主張。他說：「沒有訓練過的士兵，打仗的時候往往手忙腳亂，耳聾眼花，平時所學的射擊方法盡都忘了，甚至子彈倒頭裝，槍口向後放，種種說不出的現象，在打仗的時候全會發現出來的，」因此「要維持軍隊精神到冒危犯險，赴湯蹈火的一個地步，就少不了一番嚴重的訓練。」他在對軍校師生演說和對軍隊官兵訓話時，還屢屢強調「嚴以軍紀」的主張，說：「在軍隊裡，不是用軍紀來維持，這個軍隊就不成其為軍隊，」若軍隊「軍紀廢弛，士氣頹喪，不變為舊式腐敗軍隊不止，則革命軍精神到掃地殆盡，其將何以對我之上下同志，而實行我總理救國救民之三民主義呢?」1924年12月25日對教導團士兵演講時，蔣首次提出在軍隊實施「連坐法」主張。這一連坐法嚴厲無情，一實行就使全軍之中人人似刀架在脖子上。但黃埔軍人並沒有因為嚴厲的軍事法規而貪生怕死。

　　除蔣介石所重視的一般軍事訓練之外，黃埔軍校還吸取蘇聯創建紅軍經驗，學校設有內容豐富的政治課程，如三民主義、社會主義運動、國民革命概論、中國政治問題、蘇聯研究、農民運動、青年運動、帝國主義等等。這些課程主要是由優秀的共產黨員講授，如惲代英、蕭楚女、聶榮臻等都是軍校傑出的政治教官。可以這麼說，正是由於對學生進行政治教育，使之成為有覺悟的革命戰士，才有後來兩次東征的輝煌戰績。

　　蔣介石為利用軍校這塊陣地培植自己的軍事力量，十分注意樹立其個人威信。他總是一身戎裝，戴白色手套，走路腰板挺直，頗有古代武將風度。他不吸煙、不喝酒、不飲茶，一日三餐一律在官佐食堂，與大家一同進餐。每天早起監督學生是否準時起床，晚上學生是否按時就寢。他還頻繁地對學生進行「精神訓話」。一面要求學生以布爾什維克為榜樣，以信仰主義、服從紀律為職責;並經常高呼「打倒帝國主義」、「打倒軍閥」、「打倒土豪劣紳」等革命口號，敬重和信任以鮑羅廷為首的蘇聯顧問團，支持共產黨人負責的軍校政治部工作，表現一個十足的「左派」。同時，他又十分推崇曾國藩、胡林翼的封建式治兵術，大量印發其編輯的《曾胡治兵語錄》，作為軍校學生的必修讀物，藉以把學生訓練成為像湘軍忠於曾國藩那樣忠於自己的未來軍官。另外，他還習慣找學生個人談話。坐在辦公室要學生站在他的門外，一個個叫進去問話，從中發現人才，網羅人才。一天蔣介石找胡宗南談話，胡因心情緊張，向蔣敬禮時手腳不聽使喚，手總是貼不到帽簷，身子也歪斜著，弄得滿頭大汗。蔣介石見他那副樣子，禁不住笑出聲來說：「胡宗南，你緊張什麼?我不會吃了你，快坐下吧!」同時掏出一塊手帕遞過去，問道：「你是什麼地方人?」胡答道：「浙江省湖州孝豐人。」蔣說：「孝豐?你和本校長是同鄉了!」又問：「令母還在嗎?」蔣介石問長問短，問寒問暖，胡宗南心生暖意，他為能攀上這樣一位老鄉而驚喜。從此，就成了蔣介石家的座上客、復興社的「十三太保」之一。

　　蔣介石在出任初期的積極表現，不僅實現了取得蘇聯、中共以及其他派別勢力的信任的願望，同時正是這種一心進取、滿腔熱血的精神風貌和實際行動，加深了蔣介石在學生心目中的美好印象，贏得了很多學生發自內心的感激和敬仰，最終在學生中間也引起了良好的反應。再加上蔣介石自己刻意、主動的接近和籠絡，很快，黃埔軍校就成了蔣介石的個人財產，「家」天下了。