提起杜月笙，幾乎是無人不知。他在舊上海灘的流氓幫會中，是個首屈一指的人物，勢力遍佈上海灘的各行各業，不要說一般老百姓不敢惹，就是國民黨政府的達官貴人，對他也不敢稍加怠慢。但有一個人，卻使杜傷透腦筋，甚至不得不委曲求全，以求相安無事。這個人，就是當時在上海灘上名聲頗著的安徽幫首領——王亞樵。

　　王亞樵，安徽合肥(今肥東縣)人，生於一八八九年，童年就讀於村塾，曾參加科考未中。清朝末年，王在合肥地區從事反清活動，後遭通緝，逃亡上海。他秉性倔強，好打抱不平，與人交往極重義氣，素有「上海灘上的小孟嘗」之稱。他在上海領導的「安徽幫」，有數萬名工人，並養有亡命之徒，組織了有名的「斧頭黨」。在二三十年代的上海地區，王亞樵堪稱一霸，其他幫會首領都對他有所忌憚。

　　一九二九年，南京國民政府接收了上海輪船招商局，委派趙鐵橋為招商局督辦。該招商局始建於一八七三年(同治十二年)，由李鴻章向清政府借銀七十萬兩，令朱其昂擬章試辦，是清末最早設立的輪船航運企業。它名為商辦，實為官商合辦，大權歸官方掌握。因管理混亂，加之帝國主義在華航運勢力的排擠，一直難以維持。一八八五年，盛宣懷奉命整頓，由「官商合辦」改為「官督商辦」，實際上成了李鴻章、曾國藩、盛宣懷三家所有。一九二四年，李鴻章長孫李國傑(字偉侯)任招商局董事長，大權仍掌握在李氏手上。一九二九年，趙鐵橋接手招商局後，進行了徹底的人事變動。李雖仍為董事長，卻徒有虛名，大權全由趙掌握，李對此非常不滿。況招商局幾十年來一直為李家獨佔，豈肯拱手讓與他人。於是，通過在滬的安徽名流李次山、關雲農的關係，找到王亞樵，許以重金，請王設法把趙鐵橋幹掉。並答應事成之後，將招商局最大的輪船「江安」號的用人權及營業收入歸王所有。王滿口答應。遂於一九三○年七月二十四日上午，指使黨徒王干庭、牛安如、夏紹恩等人，在上海十六鋪輪船招商局的大門口，將趙擊斃。

　　趙鐵橋死後，李國傑並沒有立即奪回招商局的管理權，直到一九三二年，陳銘樞當了交通部長，李國傑通過李少川的關係(陳與李少川系保定軍校同窗老友)，才被委為招商局的總經理。李實踐前諾，將「江安」號交給王亞樵使用。但王手下沒有一個能夠擔任輪船經理的人，只好請「江安」號的前任經理卓志鉞出任。此時，「江安」號的現任經理叫張延齡，是張嘯林的本家侄子，也是杜月笙的門徒。張仗此關係，拒不交卸，並請杜月笙、張嘯林為其撐腰。杜乃向李國傑轉圜，改給「江華」號(「江華」號也是特號大輪)。但卓志鉞不願意，說要幹就幹「江安」號，其他輪船不幹。原因是現任「江安」輪經理張延齡，是從他手裡把經理職務拿去的，他幹不幹經理無所謂，目的在於贖回面子。這樣雙方就僵持住了。

　　一天夜裡，王亞樵派人把張嘯林住宅的後院牆炸了一個窟窿，以示警告。張很害怕，杜月笙也覺得此事不太好辦，表示不再過問。後來，張延齡又以船上生財問題為借口，仍不交卸。王亞樵遂又指使徒眾三、四百人，手執小斧頭，簇擁著卓志鉞登上「江安」輪，硬逼著張延齡交卸。張見情勢不妙，立即跑到杜月笙家訴苦。杜卻厲聲斥責張延齡，要他立即交卸，生財問題將來再說。據說張延齡走到房門口時，還小聲嘀咕：「先生要我交，我還是不交。」杜月笙聽到此話，一直追到門外對張說：「混蛋!你要不交，從此便不許你再進我這道門檻。」張無奈，只得含淚把船交給了王亞樵。

　　事後，有人間王亞樵：「假如杜月笙和張嘯林也採取同樣的手段，碼頭上豈不要發生流血事件嗎?」王答：「絕對不會，事前我已想好了。要知道，杜月笙、張嘯林都是小老婆幾個，洋房幾幢，財產幾百萬。一個人有了這些東西，就沒有勇氣同人打明仗，這是他們的弱點所在。我已準備好，如果這次他仍不交卸，我就把『江安』號給炸掉，大家都不要。我就不信他杜月笙能主宰上海灘上的一切，別人怕他，我偏要同他爭一爭。」當時，上海的海輪、江輪買辦十之八九為杜掌握，王亞樵欲與之平分，杜對此大感棘手。最後，經過磋商和較量，不得不把海輪買辦讓出十分之六、七，江輪買辦讓出十分之二、三。王亦鑒於杜的實力雄厚，適可而止。

　　一九三二年，王亞樵因刺末子文案發，被懸賞通緝，逃到香港。在此期間，王亞樵又同杜月笙進行了一次較量。事情的起因是這樣的：杜月笙有一門徒，叫孫紹民。他在上海浦東私設了一個製造嗎啡的地下工廠，因與其中一職員發生矛盾，意欲開除，但又恐其洩露秘密，竟將該職員毒死。事為其家屬知悉，即向司法機關提出控告，結果，家屬也被暗害。此事被王亞樵知道後，非常氣憤，乃寫信給杜月笙向問根由。杜未作答覆。王遂再函杜月笙說：「你放任門人草菅人命，毫無人道，吾當小試牛刀，以為懲戒。」此信一發，王已有殺杜之意。杜接此書，非常恐懼。他雖說在上海勢力很大，但素知王亞樵敢做敢為，曾主持過許多暗殺事件，有「暗殺黨領袖」之稱。於是，杜立即請人設法疏解。時王亞樵避居香港，行居無定，無法取得聯繫。杜無奈找到許世英，請許從中斡旋。許世英即派同鄉王某去港找亞樵調解杜事，並捎去他致亞樵的親筆信，說明杜對王並無惡意，何必作此無謂之爭。王亞樵因在潦倒時，曾經朋友之手接受過杜的接濟，又礙於許世英的面子，即打消了殺杜之意。這樣，一場風波方才平息下來。