宋美齡的第一個職業，是到上海基督教女青年會當英語教師。宋美齡進入基督教女青年會，是母親接受一位友人的建議才得以實現的。當宋母公開放出話來，要為宋美齡尋找職業時，上海許多學校對宋美齡都有興趣。一些學校甚至願出優厚的薪水聘用她。但都被倪桂珍謝絕了，她唯一看中的是上海基督教女青年會。

　　宋美齡在基督教女青年會講課很優秀。當年她在威爾斯利女子大學讀書時，就經常當眾朗讀英文課文，所以她當教員並不怯場。當時前來青年會聽課的都是上海婦女界有名的大家閨秀，還有一些高官的女兒或夫人。

　　她不但每週兩天到基督教女青年會講英語課，同時還參加一些由基督教女青年會組織的其他社交活動。

　　1919 年3 月，宋美齡進入這個全國電影審查委員會供職。宋美齡本來想在基督教女青年會這樣繼續教書，可是不久有一位在青年會聽過宋美齡講課的高官夫人，向上海市社會局推薦了她。原來上海要成立一個電影審理機構，缺少瞭解西方電影的人才，所以提名由宋美齡擔任。

　　宋美齡對上海市社會局派來考察她的官員感到意外。當來人詢問起她在美國求學期間是否喜歡看電影時，宋美齡一時猜不出主動前來考察她的官員來意，但她仍然坦率地承認：電影我是最喜歡的，我在皮德蒙特讀中學的時候，就喜歡看電影，可惜那裡很少有看電影的機會。後來我到波士頓郊區的威爾斯利小鎮，那裡有一家電影院，這樣就可以隨時看美國電影了。

　　負責考察她的官員告訴宋美齡：中國電影現在也開始尋求發展之路了。特別是上海更是中國電影發展的重要基地，所以在上海成立了一個具有全國指導意義的機構，將來會是政府的一個組成部門。它的任務是專門審查全國各地電影製片公司拍攝的各種電影，有聲片和無聲片都需要審查，總之，現在的民國政府開始重視電影了。當時的電影審查機構急需一個既熟悉美國電影，同時也會英語的工作人員，而宋美齡剛好符合這一條件。

　　宋美齡當時的主要任務是任委員會審查外國電影的英文翻譯，專門協助電影審查專員對所有英語進口片的觀看和審查。這樣一來，她只能把基督教女青年會的英語課教師當作副職，而把全部身心傾注於審查委員會中。名不見經傳的宋美齡從基督教女青年會這個不被社會注目的民間團體，一躍到上海電影界人士備受關注的審查委員會任職，在所有人眼裡是一個奇跡。有些人甚至認為宋美齡進入電影系統，與當時正在上海的孫中山有關。其實這是一個誤解，孫中山從來沒有插手妻妹的工作問題。

　　不過，宋美齡參加社會工作以後，許多與孫中山有關係的社會賢達倒是對宋美齡初出茅廬所表現出來的傑出才華表現出熱情的關切。這其中當然不僅僅因為宋美齡是孫先生的妻妹，宋美齡本人與生俱來的社會周旋能力和她留美多年積累的卓越學識，為她此後進一步在上海尋求發展提供了堅實的基礎。

　　1919 年秋天，宋美齡正式出任由該會主辦的上海兒童勞工工作委員會的執行秘書 。就在宋美齡供職電影審查委員會半年後，上海市參議會內的一批同盟會友人，開始注意和瞭解宋的情況，知道宋美齡在電影審查委員會裡幹得很出色，不愧是名牌學校威爾斯利女子大學的高才生，並且對宋的英文和法文水平讚不絕口，因此極力主張聘請宋美齡來上海市參議會任職。在他們看來，聘用宋美齡來會供職至少有兩個益處：一是她的到來可以密切與已經前往廣州的孫中山的聯繫;二是當時上海像宋美齡這樣優秀的英語翻譯人才確為罕見。

　　消息傳到宋美齡耳朵裡，她極為反感。一是因為她對在上海電影審查委員會供職已經很滿足，不想在短時期內頻繁地變更職業;二是她已經聽說了坊間對自己工作後的種種猜測。她那時既想有嶄露頭角的機會，又不想成為眾矢之的。所以對參議會派來商量此事的人明確表示了無意進入參議會的意思。可是，宋家人卻不贊成宋美齡的主意，表現較為明顯的是她的大姐宋靄齡。她是力主宋美齡進入政界的主要力量。宋靄齡認為三妹進入上海參議會可能改變將來的命運。她開導妹妹說：上海參議會雖然不是什麼權力很大的機構，可是自清廷倒台，民國建立以後，上海參議會已是一個不可小視的社會機構了。

　　宋美齡對此盛情難卻。她認為如果聽信大姐的勸告進入上海參議會，她就必須在基督教女青年會和電影審查委員會中至少辭去一職，不然她就無法安排自己的時間。

　　儘管宋美齡有適可而止的意思，但是宋靄齡仍然有意提攜妹妹更上一層樓。於是便將事情的緣由說出來：原來是參議會一位朋友在一次外事活動中，親眼看到宋美齡為一位軍事官員做譯員。他認為宋美齡的英語翻譯水平不僅在上海是第一流，就是在當時的中國也是第一流的，她的英譯甚至讓外國客人讚佩不已。那位友人認為像宋美齡這樣優秀的人才在電影審查委員會供職是屈才使用，所以極力主張調宋美齡進參議會，因為當時上海參議會正缺少一位英語譯員。

　　上海參議會中有許多美國人擔任要職，這時要下設一個兒童勞工工作委員會。主要工作職責是救助中國社會底層貧困兒童。至於參議會為什麼一定要請宋美齡兼職，就是因為這個工委會不時要會見外國人，英語譯員顯得格外重要。

　　宋美齡得知這一消息以後，忽然動了心。她對兒童和勞工的工作十分關心，她在美國讀大學的時候，就喜歡研究世界兒童和婦女的現狀。而宋美齡當年在美國威爾斯利女子大學的畢業論文，就是以婦女兒童社會地位得到改善為主題的。最後宋美齡同意辭去電影審查委員會專職譯員的工作，進了上海參議會。

1913年宋美齡(前排左)和衛斯理安同學合影。同年，宋美齡轉學至麻州威爾斯利女子大學

　　1919 年秋天，宋美齡正式出任由該會主辦的上海兒童勞工工作委員會的執行秘書，工作變得更加繁忙了。

　　可是1920 年的夏天，不知何原因，宋美齡忽然又辭去了包括上海參議會兒童勞工秘書在內的所有職業，一個人隻身悄然前行廣州。在那裡，宋美齡見到了後來改變她一生命運的蔣介石。