水滸中吳用算是個人物，號稱智慧與諸葛亮並肩，神機妙算，出神入畫，人稱“智多星”。一向自負的吳用為何棄舊主晁蓋，反倒投在宋江門下，還為宋江出謀劃策，穩坐梁山一把手呢?難道完全忘記了昔日和晁天王的兄弟情誼。吳用為何要如此?難道他不知道文人在社會要講究道義二字。莫非他真有先見之明，可以預見宋江將是成就霸業的主麼?

　　從智取生辰綱，白勝殺了一個軍漢後 晁蓋的反應使吳用和公孫勝感覺到了不滿。然後，林沖和吳用去看望二龍山的魯智深，邀請他們一起上梁山。魯智深，楊志，武松等人也不願意去。他們都覺得晁蓋不是一個忠義好漢，且都說要是宋江能做梁山頭領他們才去的。吳用這個時候也就明白了，不能再幫晁蓋，改扶持宋江了。然後楊雄和石秀上山請梁山幫忙打祝家莊救時遷，晁蓋問也沒問就要把二人拖出去殺了，宋江和吳用出來阻攔，才沒殺二人。

　　吳用也更看出了晁蓋不是做大事的料，而且梁山上的大部分人後來的上山，也是和宋江有關。從花榮和王英，秦明，呂方，郭勝，等人上山到江州劫了法場的白龍廟小聚義的李逵，戴宗，李俊，張順等人，再到後來打祝家莊上山的扈三娘，楊雄，石秀等和後來的三山聚義打青州上山的魯智深，武松，楊志，孫二娘，張清，孫新，孫立等人都是宋江引上山的，吳用也明白了，所以才棄晁投宋，看大家給晁蓋起的外號“晁大愣”就知道他腦子直，不會辦事也不得人心，不像宋江的假仁假義，我還是比較喜歡晁蓋 而有點討厭宋江的。

　　其一，吳用是個小知識分子，且是沒考中功名的人物。可想而知，學問也並非上知天文下知地理，肯定是一個知識有所欠缺的人。在鄉里當私塾期間，一心想著發大財做大官，可是現實生活往往不能滿足，讓吳用對當時的現實社會充滿著仇恨，可是又無能為力，因此只能一點一點的積蓄力量。

　　其二，吳用第一次走向反叛的道路，是聽說了梁中書的生辰綱，那是十萬石的真金白銀，這讓吳用頓時眼前一亮。人生能有幾回搏，今日不搏何日博?為了改變自己的命運，吳用開始了第一次的反抗。當然自己是個書生，手無縛雞之力。要想做成此事，必須和幾個亡命之徒弄在一塊。恰好東溪村的晁保正是個喜歡打打殺殺的人，而且手底下有幾個人，且人緣也不錯。於是鼓動打漁的阮氏三兄弟開始預謀此事。

 

　　其三，一起想發財的不只是吳用一個，還有一個道士公孫先生，一個流浪漢赤髮鬼劉唐。在東溪村他們商議了如何去截取生辰綱，當然主謀是吳用，不管成功與否，吳用感到很滿足。畢竟這玩藝，比起在村莊上糊弄學生強多了，既驚險也刺激。

　　其四，打劫成功了，吳用自然成為東溪村的座上客，腰裡有錢了。吳用自然也不願意去做那個孩子王。那年頭，孩子也不好糊弄，第一要看誰考的學生多，第二要看誰學生的學問大。吳用思考了一下，便不做先生，該當替別人發家致富的拆字先生。當然主要是為晁蓋服務。

　　其五，紙裡包不住火，打劫生辰綱的事情終於敗露。不想第一個前來送信的卻是縣裡的押司宋江，這讓吳用佩服得五體投地，一個縣裡的工作人員，冒著殺頭的危險，前來給我們這些犯罪分子送信，這是什麼精神，這是吃裡扒外的不要臉精神。和他相比，我太渺小了，從那時起，吳用對宋江有一種仰之彌高的感覺。

　　其六，因為無計可施，吳用等人只得和官府幹了一仗，結果跑到梁山去避難。不想遭到梁山一把手的拒絕，玩陰的吳用眉頭一皺，結果讓梁山內部搞起了血拼，如此鷸蚌相爭漁翁得利，從而順利入住梁山，並且成為梁山的主要陰謀家之一。

　　其七，起初，倒也和晁蓋一門心思對梁山玩起了改革，可惜晁蓋的魄力不足。甚至一心想讓在政府當差的宋江入伙，那時間宋江的花邊新聞也很多，什麼助人為樂，什麼修橋補路，什麼救助失足女青年。簡直是雷鋒式的人物(當時還沒有雷鋒，汗)。不過後來卻發生了宋江殺死閆婆惜事件，再後來，宋江充軍發配不過就是不肯到梁山入伙。吳用明白，宋江這是有意的抻著，一旦自己羽翼豐滿的是到梁山，那就是要風得風了。

　　後來宋江果然不同，入伙了梁山，不過此時梁山上約有三分之二的好漢都受過宋江的恩賜，當然也包括黑老大晁蓋。這時候宋江的話語權也多了，並且滿腦子招安意識，封妻蔭子;不比晁蓋整天打打殺殺，大塊吃肉，大碗喝酒。不僅如此，還帶了一本什麼九天玄女的天書，每天翻來覆去地看，搞得神乎其神的。吳用一見，知道自己玩陰的不如宋江，於是整天在宋江後邊溜躂，希望這個准老大能給自己帶來某些福音。