在國民黨中，有人對上海三大享不屑一顧，嗤之以鼻。其中態度最激烈者當數李宗仁，還因此對蔣不滿：「他們自以為與蔣有舊，於清黨更有微勞，遂居然以紳士姿態出現，周旋於黨國要人之間。而我黨中樞領袖，不自覺其在政府中地位的尊嚴，竟與這批流氓稱兄道弟，不以為恥。官箴全失，斯文掃地，以視北洋軍閥，猶等而下之，實堪浩歎！」1927年李宗仁在上海時，曾多次拒絕黃金榮、杜月笙的宴請，表示排斥。相比之下，倒是胡漢民看得比較開，他勸李宗仁大可不必太過認真：「在上海這種環境裡，我們應該敷衍敷衍他們，免得讓他們被別人利用了。」

　　在政界這個平台上，三大亨缺乏底氣，畢竟是流氓出身，既無效命疆場的經歷，更沒有軍校學堂之類的文化積澱。與政界沾邊，以及由此帶來的榮耀，使他們對蔣心存感激。1936年10月31日，三大亨與張仁奎、陳世昌、金廷蓀、王曉籟、陳群等人聯合上海各界領袖，在黃家花園舉行「上海市民慶祝蔣委員長五十壽辰同樂會」。

　　黃家花園坐落於上海西南郊漕河涇，原系黃家祠堂所在地，後來黃金榮的門人建議他將祠堂擴建為花園。由唐嘉鵬、馮志銘兩人具體負責此事，他們借此在黃門子弟及其他幫會分子中募捐，少則三四十元，多的千餘元，杜月笙、金廷蓀約捐四千元。1931年，耗資350萬銀元的黃家花園終於建成。

　　黃家花園佔地60餘畝，是黃金榮歇夏的別墅。有一大客廳，名「四教廳」，四壁懸掛的黎元洪、徐世昌、曹錕等人的匾額是黃家祠堂舊物；廳前陳列著一堂樊石八仙，廳中供福祿壽三星，兩旁擺著十二把紅木大座椅；廳後是一排二層樓房，共有十數間；園內亭台樓閣，假山水池，曲徑通幽，植玉蘭、黑松、牡丹、桂花等花木。花園落成時，蔣介石題「文行忠信」四字，黃金榮奉為至寶，刻在四教廳右側六角亭上。

　　有資料記載：為慶祝蔣介石五十歲生日，「從漕溪路口起，直達黃園大門，計共扎牌樓五座，聳立通衢，……入晚八仙廳內設壽筵八十餘桌」。杜月笙致辭，說蔣「一生致力於革命事業之偉大」。

　　過了一個多月發生了西安事變，杜月笙參與「救蔣」行動。1931年「九·一八」後，杜月笙曾在滬保護過張學良的安全，並幫助張學良戒毒，憑著這一層關係，杜月笙聯絡王曉籟、錢新之，以「上海市地方協會」、「上海市商會」的名義致電張學良，表示「願赴陝北以身為質」。

　　蔣介石獲救，與杜月笙絲毫無涉。西安事變和平解決後，杜月笙又和張嘯林、王曉籟、錢新之專程入京晉謁，向蔣介石「慰問祝賀」，並與蔣介石及其他「西安蒙難要人」合影留念。

　　上海青幫的坐大，除了依靠國民黨政府，還得到了租界當局的扶植。而當時上海煙賭娼的發展，是三大亨重要的經濟基礎。

　　上海城市在管理上，政府僅限於華界，公共租界和法租界各行其是，自成一體。這就給幫會分子的黑道提供了空間，更何況此間還涉及彼此的經濟利益。

　　鴉片了得，賭和娼同樣了得。以賭來說，當時僅法租界就有五大賭台：巨籟達路（今巨鹿路）181號的富生賭台，主持人顧嘉棠、江肇銘；福煦路（今延安中路）陸家觀音堂附近的榮生賭台，主持人顧掌生、謝葆生；敏體尼蔭路（今西藏南路）申吉裡的利生賭台，主持人馬祥生；以及高鑫寶、葉焯山主持的義生賭台；芮慶榮主持的利源賭台。它們的後台老闆就是三大亨。據平襟亞《舊上海的賭博》介紹，「晚上賭客贏了錢回去，有保鏢護送，保證安全無事，另外還有上等聽裝香煙奉送。開幕之前，遍邀滬上富紳巨商，達官貴人，男女老少，蒞臨參觀，並大擺筵席，同時發給特別會員證。凡屬特別會員，進場賭博，格外優待……每天保接保送，負安全責任。」

　　三大亨無疑是各賭台最大獲利者，而法租界總領事、總巡、總探長每月也都能拿到幾萬至幾十萬銀元不等的孝敬，法捕房的職員也能按級別享受四十至五百元不等的特殊津貼。五大賭台直到1932年上海「一·二八」事變，才被迫停止經營。

　　上海租界畸形繁榮的另一個現象，娼妓業發達。當時公共租界和法租界當局均在巡捕房特設管理妓女的「正俗股」，專門徵收花捐作為其殖民收入的一個重要來源。正俗股中有不少人就是幫會分子。

　　據《中國幫會史》轉引《上海市年鑒》統計資料：1920年上海公共租界成年女性共二十萬八千八百七十九人，其中妓女就有二萬四千八百二十五人，佔十分之一強。同年法租界成年女性共三萬九千二百一十人，其中妓女竟有一萬二千三百一十五人，約占三分之一。後來隨著江蘇、浙江、安徽一些城市妓女湧入上海，使得30年代上海公娼、私娼總數高達十二萬人。上海的長三（出局陪席銀洋三元，留客宿夜再付三元而得名）妓院多集中於公共租界四馬路（今福州路），么二（出局、夜宿均收銀元二元而得名）堂子大多在法租界，前者如會樂裡、愛多亞路（今延安東路）寶興裡、寶裕裡、東新橋蕊香院、南京大戲院（今上海音樂廳）附近的鴻香院等等。而一些規模較大、等級較高的妓院中不乏青幫通字輩和悟字輩流氓的股份，各妓院的保鏢更是多為青幫分子。作為潛規則，妓院主逢年過節都要孝敬大小幫會流氓。黃金榮的情人阿桂、元配夫人林桂生就曾加入以青幫女流氓史錦繡為首的「十姐妹」集團。她們的背景就是黃金榮，而黃金榮等三大亨的背景則是國民黨政府和租界當局。