風雨飄搖之際，蔣介石於一九四九年退居台灣，宋美齡亦在隔月的一九五0年一月十三日，翩然從美國假道菲律賓到台灣。稍早，蔣介石連襟孔祥熙、郎舅宋子文早已遠走美國，不再過問國民黨當局的政事。

　　一位長者曾經告訴筆者，一九五0年代因寓居美國，常與宋子文在紐約友人寓所晤面，一塊玩showhand(梭哈)，從宋子文輸贏的情況觀之，宋子文晚年用錢非常謹慎，迥異於昔日傳媒攻擊他大發「國難財」，出手闊綽揮金如土的負面形象。

　　宋子文在官場的最後階段，雖然曾經於一九四七年九月，向國民黨中央黨部捐獻了他個人在「中國建設銀行」的全部股份──價值五千億法幣的股票，但是仍然難以撫平各界對他的謗議與指責，特別是蔣介石又在隨後任命他擔任廣東省政府委員兼省主席，傳媒「捐官鬻爵」的批評更是鋪天蓋地。蔣介石下野，宋子文也卸下官職。一九四九年五月十六日，宋子文從香港輾轉飛赴法國，一個月後，他從歐洲轉往美國定居。

　　大陸解放後，國民黨黨內出現各種追究政權崩潰禍首的聲音，孔宋家族自不免成為眾矢之的，在這股敵視氛圍下，孔祥熙、宋子文兩人盡量避免到台灣「拋頭露面」。蔣介石重新登上「總統」大位之初，一度邀請宋子文到台灣。蔣介石在信上說：「國難日亟，希兄移玉台灣，共濟艱危，為盼!」宋子文基於盛意難卻，曾於一九五0年三月，專程赴台報聘，短暫訪台數日。他當面向蔣介石表示已無意仕途，堅決不再過問國民黨政務，只想在美國安享晚年，含飴弄孫。

　　一九五二年十月，國民黨在台北召開第七次全國代表大會，閉會之前宣佈：「在此次全國代表大會以後，中央委員會應舉辦黨員總登記，詳訂辦法，嚴加考核，分別去取」。於是，藉著黨員總登記的機會，開除了包括宋子文、孔祥熙在內之重量級黨員黨籍。蔣介石似乎有意藉此「大義滅親」，昭告其「勵精圖治」的決心。事實上，蔣介石真正目的，不過是要安撫黨內反對孔宋情緒，此舉並不影響蔣介石與孔宋家族之間的私人關係，畢竟裙帶關係是一輩子難以割捨的。

　　然而，真正造成宋子文和蔣介石關係疏離的，則是「吳國楨事件」、「孫立人事件」的接踵爆發。先是一九五四年三月，國民黨當局誣指吳國楨「背叛國家，污蔑政府」，宣佈解除吳國楨一切職務，並開除其黨籍。吳國楨原本是宋子文、宋美齡兄妹十分倚重的幹材。一九五五年十月三十一日，孫立人以「意圖兵變」的莫須有罪名，被國民黨當局撤除了一切軍政職務，並遭軟禁於台灣台中自宅，孫立人出身於宋子文擔任財政部長時期的稅警總團，堪稱宋子文嫡系人馬。

　　吳國楨、孫立人先後中箭落馬，導致宋子文更不願與台灣方面密切往來。宋子文、宋美齡兄妹似已意識到，蔣介石當局之所以「破獲」吳國楨、孫立人事件，與蔣經國積極營造接班佈局有某種巧合。跡象顯示，蔣經國相當忌諱孔宋家族在台灣「復辟」，藉著吳、孫事件，正可斬斷孔宋家族在台灣滋生之根苗。

　　類似事件讓宋子文裹足不前，避免踏進台灣土地一步。一九五八年十二月，台北兩家日報以小篇幅的版面，報導了一則消息，報導稱：「前行政院長宋子文，可望在本年底或明年初返國，將在台北停留一短時期。」不多時，宋子文抵達香港之後，他隨即在香港和幾家媒體記者會面，當眾表示，他從一九四九年至今，寓居海外已將十年，對政治已完全不感與趣，他這次到香港，系處理私人事務，並與親友在香港過聖誕節，並無造訪台灣的計畫，更未肩負任何政治任命。果然，宋子文在香港勾留了二十幾天，旋即搭機返回美國。據香港記者事後轉述，六十七歲的宋子文，面龐清削瘦，頭髮半白，對復出政壇已經意興闌珊，如今只想頤養天年，不再過問官場之事。

　　香港與台灣近在咫尺，宋子文都過門不入，可證「吳國楨事件」、「孫立人事件」發生後，孔宋家族對蔣氏父子一意孤行的做法，私底下是相當不以為然的。除了宋子文「過門不入」之外，整個五0年代，孔祥熙也從不曾到過台灣，雖然在「國民大會」召開大會期間，島內傳媒幾度預測孔祥熙可能以「國大代表」身份，抵台開會，但也始終是只聞樓梯響，未見人下樓。

　　孔宋家族旅居美國的家族成員中，首先到台灣進行破冰之旅的，是孔祥熙的妻子，宋家大姐宋靄齡。一九五六年十月中旬，宋美齡以替蔣介石暖壽(七十歲生日)名義，邀請孔祥熙、宋靄齡夫婦到台灣，孔祥熙因身體情況欠佳，不適遠行，僅由宋靄齡代表赴台，為蔣介石祝壽。宋美齡還特地在士林官邸，舉辦了一場茶會，專門介紹孔夫人(宋靄齡)給台灣各界要人認識。

　　惟獨宋子文，自從一九五0年初一度短期勾留，即從未踏進台灣一步。然而，親戚終歸是親戚，一九六三年初，蔣介石分別親自去電給在美國的孔祥熙、宋子文，盛情邀請連襟和郎舅，能閤家到台灣來一塊過舊歷新年，以示家族團聚之意。由於蔣介石再三電邀，宋子文卻之不恭。

　　據蔣介石侍衛人員回憶，一九六三年二月七日，宋子文搭飛機假道菲律賓悄悄抵達台北。他的弟弟宋子安，則比他先到數日。宋氏兄弟下榻在台北圓山大飯店，宋子文在台灣待了十二天，其間除了在台中參觀了一場軍隊演習，從未出席任何官方活動。二月八日，適為元宵節，宋子文、宋子安兄弟，孔祥熙、宋靄齡夫婦，與蔣介石、宋美齡夫婦，連袂前往台灣南部澄清湖，在澄清湖招待所，東道主蔣介石、宋美齡以豐盛的晚餐，招待孔祥熙、宋靄齡夫婦及宋子文、宋子安兄弟。參加這項「家宴」的，還有蔣經國、蔣緯國兄弟。由於這是蔣介石一家與孔宋家族，自從一九四八年以來，頭一回全體團圓聚首，蔣介石也與宋子文闊別十三年，賓主久別重逢，本應分外親熱，然而據侍衛人員表示，宋子文無論是在士林官邸作客，或者元宵節在澄清湖招待所聚餐，神色固然輕鬆自在，但大部份時間總是沉默寡言，只有蔣介石詢問時，作簡短應答，很少主動講話。住在圓山飯店，宋子文也是深居簡出，在台十幾天時光裡，僅由宋子安陪同，一塊出門逛了一趟台北商業區衡陽街。

　　侍衛形容，一九六三年元宵節這場家族聚會，是蔣宋孔三家的「最後聚會」。一九六七年八月，孔祥熙病逝紐約。一九七一年四月二十五日，宋子文在友人廣東銀行董事長余經鎧寓所用餐時，因食物不慎誤入氣管，窒息而逝。五月一日下午，在紐約市一所教堂舉行追思禮拜，追悼宋子文。參加這場追思禮拜的重要貴賓，包括顧維鈞、劉鍇、楊曼以及美國前國防部長麥克勞等人。

　　一九七一年春天，蔣介石健康狀況已亮起紅燈，宋美齡不敢離開蔣氏身邊。人不到，挽額不可免，蔣介石送去一塊匾額，上書「勳猷永念」四字。

　　宋子文追思禮拜結束不久，美國傳來一則外電稱：「曼哈坦遺囑認證法庭透露，中華民國前財政家宋子文，留下遺產一百多萬美元。」根據宋子文的遺囑明定，宋子文把遺產的一半交給他的夫人張樂怡，另外一半的遺產平均分配給三個女兒與九個外孫。