唐伯虎自命為「江南第一風流才子」，在常人的想像和印象當中，才子佳人的關係無異於魚水相親。唐伯虎嗜酒，自古酒色不分家。因此，民間有關唐伯虎的傳說，多半都是在「風流」的範疇內兜來轉去。

唐伯虎在南都（今南京）應試，某日出遊，忽見雅園樓上一位美人亭亭玉立，向他暗送秋波。唐伯虎內心怦怦，亦慇勤致意。這位美人是某某指揮使的千金，她仰慕唐伯虎的才名，暗通情款，訂下的幽會日期是中秋之夜。唐伯虎喜歡流連於酒肆茶樓，很少窩在客棧，一位朋友偶然來訪，翻尋書籍，發現那張訂約的薛濤箋，心下波瀾起伏，便順手牽羊。

鄉試完場，翌日就是中秋，這位朋友選在大酒樓設下盛宴，眾書生中不乏高陽酒徒，纏住唐伯虎，觥籌交錯，酒令愈出愈奇。唐伯虎善飲，卻招架不住車輪大戰，飲至晚間，已爛醉如泥，倚案呼呼。這位朋友趕緊付賬，雇了車，冒名前往繡閣，與佳人幽會。再說，唐伯虎醒酒之後，將近三更，恍然記起前約，匆匆整裝出門。路上，他聽說某某指揮使家鬧出了一樁離奇的入室奸案，一位年輕書生潛入繡閣，欲行非禮，某某指揮使及時察覺，一怒之下，手刃花賊。唐伯虎聞訊，頓時肉跳心驚，冷汗浹背，不禁暗呼僥倖，晚宴若非醉倒，這場血光之災的苦主就該換成他唐寅了。

風流才子並非個個都能像溫庭筠、柳永那樣討得美人的青睞和厚待。有道是，人靠衣裝馬靠鞍，真是沒辦法，勢利眼的認知水準和判斷能力總是見低不見高。有一次，唐伯虎出門會友，布衣布履布帽，形象不免寒酸。他從花船邊經過，一位新來的船妓憑欄哂笑，漫不為禮，唐伯虎就駐足問她：「倚欄何事笑嘻嘻？」對方不識唐才子的真容，自恃急智，應聲作答：「笑你寒儒穿布衣！」既然來者不善，唐伯虎就見招拆招，續下後面兩句：「錦繡空包驢馬骨，那人騎過這人騎。」這樣的惡謔之語會不會出自唐伯虎之口呢？我還真拿不準。那位船妓用勢利眼量人，又以小慧利齒哂人，唐伯虎即興敲打她兩句吧，不算太過分。

在《蕉窗雜錄》中，明代嘉興名士項元汴記載了唐伯虎與秋香的故事，後世劇目《唐伯虎點秋香》即以此為藍本。相比戲劇的高潮迭起，故事的發展略顯平淡，趣味卻半點不少。

話說唐伯虎在京城應試，吃了官司，仕途已被徹底堵死，他回家後，便由著性子休了悍妻。某日，在金閶門外，他見到一艘畫舫，珠翠盈座，艙內有一位女郎，面容姣好，姿態嫵媚，笑意撩人。唐伯虎一見心動，於是換上布衣，租來小艇，尾隨其後，逕至吳興。他上岸打聽之後得知，那艘畫舫裡的女客是某某官員的家眷。此後數日，唐伯虎每天都去那位官員的宅門前溜躂，作落魄狀，作窘困狀，請求主人雇他為兩位公子服務。主人動了惻隱之心，就讓他試工做事。唐伯虎手腳勤快，心思細密，頗得主人的歡喜。兩位公子有了強援，文章日益令人稱奇，他們的父親和塾師哪裡知道是唐伯虎背後代為捉刀。不久，唐伯虎以娶婦為由，打算返回蘇州，兩位公子死活不肯放行，他們說：「家裡有許多年輕漂亮的婢女，任你挑選一個就是，何必多費周折？」此言正中唐伯虎下懷，挑中秋香就在情理之中，意料之內。不用猜，秋香正是他當日一見鍾情的那位美麗女郎。

新婚之夜，秋香詢問唐伯虎：「郎君豈不是幾個月前我在金閶見過的那位書生嗎？」唐伯虎應答如響：「是啊，就是我！」秋香責備道：「郎君是讀書人，何苦這樣自輕自賤呢？」唐伯虎如實相告：「昔日，娘子多看了我幾眼，我不能忘情啊！」原來如此，秋香也不打誑語：「那時候，賤妾見到一群少年簇擁著郎君，拿出素淨的扇面求郎君題詩作畫，郎君揮翰如流，一邊歡呼，一邊暢飲，旁若無人，賤妾就知道郎君不是凡庸的書生。」現場還原，果然有趣，唐伯虎的調侃更像是自嘲：「哪裡來的奇女子，竟然能在塵俗之中識得真名士？」

唐伯虎娶得秋香為妻，兩情甚是歡洽。過了數日，有貴客來府中拜訪，主人讓唐伯虎出面接待。席間，貴客總是注目唐伯虎，私底下問道：「為何先生的容貌酷似唐子畏呢？」唐伯虎自覺興味十足，火候已到，就主動揭開謎底：「在下就是唐寅，由於愛慕主人家的女郎，乘船追隨，來到了吳興。」這可是一條天大的新聞，貴客將實情告訴主人，主人又驚又喜，趕緊請唐伯虎坐上貴賓席，賓主盡歡。翌日，主人花費巨資為唐伯虎和秋香治辦行裝，派人護送他們返回蘇州城。

在《古今詞話》中，清代文人沈雄猜想這則軼事中的主人是學士梁谿，卻沒有拿出令人信服的證據。在《唐伯虎點秋香》的劇本中，唐伯虎十八歲就入華府做書僮，好玩是好玩，但改編力度太大，與事實相去甚遠。這則軼事經過了長期不斷的藝術加工，較真已毫無必要，想考證，我估計也無從下手。

唐伯虎倜儻不羈，那些衛道士嫉視他，詬病他，永遠不愁找不到猛料。這位江南大才子不僅出入秦樓楚館，真要是玩嗨（Hi）了，他還喜歡動手繪製栩栩如生的工筆春宮，風行市井，娛樂眾生。在唐伯虎之前，大畫家多半愛惜羽毛，他們羞於（也可能是拙於）繪製春宮秘戲圖。唐伯虎卻敢吃「河豚」，愛吃「河豚」，會吃「河豚」，他畫過一套《風流絕暢圖》，多達二十四幅，經由徽派刻工貴一明摹刻成版畫，遂被視為中國古代春宮之瑰寶。到了二十世紀，荷蘭漢學家高羅佩編著《中國古代房內考》和《秘戲圖考》，仍對此津津樂道。明代大畫家仇英（號十洲）亦善畫裸體相交的男女，並樂此不疲。這就不奇怪了，明代的市井文化極其發達，文人墨客踴躍跟進，並且推波助瀾，《金瓶梅》這部久禁不絕的「淫書」即應運而生，半點也不奇怪。

寒山一片，空老鶯花，功名之外，自足千古。唐伯虎以風流自命，以才子自居，以詩酒自娛，他置身於主流社會之外，隱居桃花塢，擁有自己的息壤和樂土，不做官，做個活神仙，有何不可？