1947年，杜月笙親擬履歷表，「職務」一欄上共開列了38個頭銜，第三個便是「中華民國紅十字會總會副會長」，可見對這一職務的看重

　　中國紅十字會自1904年在上海創立至今，已走過百年歷史，在歷任正副會長中有一個名字十分醒目，那就是新中國成立前上海最大的黑幫幫主杜月笙。黑幫大佬竟然是扶貧濟困的慈善天王，「教父」杜月笙總是顛覆後人的印象。

　　杜月笙的慈善生涯始於1922年浙江的特大水災。在當時舉行的募捐遊藝大會上，杜月笙當場捐出了300元大洋賑濟災民，意外地高中頭獎，在上海一時名聲大震。如果說這次捐贈可能只是順水推舟的人情，那麼自從1927年進入工商界後，杜月笙便開始積極參與各方的賑災工作。他曾倡議將喜喪儀禮移作賑款，有一次還主動把打算送給黃金榮64歲壽儀的50288元移作賑款，並組織發起各種形式的遊藝演劇助賑。

　　1932年「一?二八」抗戰，蔡廷鍇血戰淞滬。杜月笙和著名報人《申報》總經理史量才等人組織了上海市民地方維持會，杜任副會長，辦公地點就設在他開設的賭場裡。他在學生界和文藝界組織起戰地服務團，又在工商界帶頭募捐，並親自在戰火中驅車到十九路軍軍部，送去大量罐頭食品和生活用品。蔡廷鍇曾動情地說：「35天血戰，十九路軍永遠不會忘記一個人，這就是杜月笙先生。」

　　上海市民地方維持會在戰爭期間共募集了93萬元捐款，不僅為前線軍隊提供了大量物資，還開辦了65個收容所，收容了3萬多難民。據當時《申報》報道：「該會救濟組所開辦的7處臨時醫藥所中，其中有4所為杜月笙出資興建；為救濟崇明難民，杜月笙又捐資1000元，占總捐款額的四分之一。」

　　正因為杜月笙在災荒賑濟和日常慈善工作上的成績，1934年11月，他被推選為中國紅十字會的副會長。當時的會長為「中國奧運之父」王正廷，蔣介石親自擔任名譽會長。隨著日軍的入侵，杜月笙把慈善重心轉向了戰時救護。他領導的救護醫療機構，讓4萬多名抗日受傷軍民得到妥善救護。此外，他還應潘漢年的要求，從國外進口了1000套防毒面具，專門送給八路軍使用。

　　至抗戰結束，紅十字會所救護的軍民總數達260萬人。杜月笙在其中起到的作用不容忽視，救護工作所需的物資、車輛，許多都出自他的影響力和號召力，他還曾動員旗下幫會組織捐助抗戰。

　　除捐款外，杜月笙也直接創辦了一些慈善公益機構，如醫院、學校等。

　　杜月笙為何醉心慈善？刨去人所共有的愛國熱情，還與其成長經歷分不開。出身貧苦的杜月笙4歲喪母、6歲喪父，在多年的混江湖中養成任俠尚義的性格。

　　當然，杜月笙醉心慈善也不乏政治投資的個人私心：他知道自己的「黑幫事業」永遠都上不了檯面，想改變形象，途徑就是慈善。通過一系列的慈善行為，他順利地洗刷乾淨自己，身份也得到了提升。蔣介石、汪精衛都曾親筆題詞稱頌他，蔣的題詞是「樂善好施」，汪的題詞是「仁民愛物」。