蔣介石喜歡他的母親，有著很深的感情，他小的時候，就表現出對母親的一種特殊感情，白天伴母一起玩，夜間和母親同睡一床。而對比他母親大得多的父親蔣肅庵卻表現出不喜歡或厭惡的態度。他以母親為心目中最美好善良的女性的化身，也曾有娶母為妻的罪惡念頭。後來，王采玉又為蔣介石添了小弟弟蔣瑞青，這一下子激起了蔣介石的憤怒。他第一次看見溺愛自己的母親，竟當著他的面，將原來專為他有的乳房塞進瑞青的嘴，對他的感情移去一半到其弟身上，不再過分地注意他了。當時蔣介石認為自我利益受到了公然的妨礙，於是他對其弟瑞青，一個奪走他心愛的母親、情人的小傢伙，不免產生一種厭惡的感情，而有去之而後快的慾望，並無所隱瞞地流露出來。

蔣介石從此性格暴躁，愛撒野、胡鬧，嘯聚村童，佔山為王，打群架、惡作劇，成了遠近聞名的搗蛋鬼，「瑞元無賴」這一諢號於此產生。然而這一切，蔣只不過想引起王采玉對他的注意，以便重新獲取母愛。

不久，蔣介石的慾望得到了滿足，其父肅庵公病故，他的小弟弟瑞青也不幸夭折，對蔣家、對王采玉來說是天大的不幸，對蔣介石來說卻是一件好事，從此他與其母采玉相依為命，他的俄狄蒲斯情結一發而不可收拾。在其同父異母的胞兄介卿與其母鬧分家和吏胥豪強的欺凌下，一門孤寡，母子二人，相濡以沫。蔣介石眼中，王采玉是母親，又是夢中的妻子；而王采玉眼中的蔣介石又是兒子，又是情人，兒子的戀母情結便呈病態而發展，當然這種病態純係精神上的依戀。

母親亦將兒子當做「兒子與情人，兒子愛母親，母親也愛兒子」參見沈衛威：《「兒子與情人」——魯迅 、胡適、茅盾婚戀心態與情結闡釋》。，是精神唯一的安慰，蔣介石後來一天天大了，外出就傅時只有13歲，對蔣介石來說，離開母親，是受到最大的委屈。等到暑假時，他迫不及待趕回家，母子相見，抱頭痛哭。

蔣介石後來回憶說：「……13歲夏外讀後回家之泣，與母之泣，舉凡平生之泣，此三者為最甚也。」這是蔣記憶中哭得最厲害的第一次，耿耿於懷。王采玉亦覺母子的感情有難言之隱，於是慌忙給兒子提門親事，找了一個比蔣大5歲的女子毛福梅來代替自己。此時的蔣介石處於青春期的斷乳期，雖然已壓抑了娶母的潛意識，但又容不得在他們融洽的母子感情中插進一個外人。在新婚之際，便大肆混鬧；母親見兒子不理解她的苦心，於是向隅而泣，直到蔣介石跪著哭求，母子方抱頭痛哭，王采玉才說了「余自汝父逝世，撫育汝至今日成室」之類的傷心話。蔣介石聽完大哭，這是蔣平生第二次哭的最慟。但是新婚第一夜，蔣介石不與毛福梅同房，卻在王采玉床上賴了一夜。第三次就是王采玉魂歸之時。蔣又是哭的死去活來。

因此，日後王采玉因病而至死亡，蔣介石卻一再將此害母罪名，強加到其妻身上，說毛氏「害我母親於郁死」，王采玉「即死於毛氏之身上」。誰都知道，毛福梅與王采玉相處融洽，孝順婆母是遠近聞名的。蔣介石出此罪名乍聽近跡荒唐，王采玉得病，毛福梅侍候榻前，可謂賢媳，怎麼能說是「害死婆母」呢？仔細再分析，沒有毛福梅就破壞不了蔣介石的戀母之情，他便可以還作孩子承歡膝下，但結了婚，他便成了大人，要離開母親身邊到外面去上學，要和老婆睡在一起，這難道不是毛福梅一手造成的嗎？蔣介石在信中寫道：「……甚至吾與吾慈母水火難滅之至情，亦生牽累……而再加以母不認子，則何有人生之樂趣也。」不正是這個意思嗎？

蔣介石戀母症表現的突出方面，是王采玉死後，蔣捶胸頓足，哀哀欲絕。多次夢母，「醒後，猶余哭泣聲」，「念母無已」，表示「母果有靈，兒願隨侍地下也」。並親自前往魚鱗岙，「尋母安穸吉壤」。但由於幼年時，蔣介石曾見其父與其母親熱，由此產生的厭惡至今未減，所以再加上其母生前曾囑他死後不與其父合葬，因此，蔣介石不讓其母死後與其父合葬，而另尋墓地，這是他俄狄浦斯情結的又一表現。

蔣介石為其母選墓地，親自前往當在數十次以上。同年8月，孫中山自廣州急電蔣「墨絰從軍」，蔣到上海後，因連日大雨，擔心其母棺被淹，又返回溪口。總之，他不想離開母親的靈柩。

母親死了，他的精神也崩潰了，自覺傷心，從此再無人疼憐，而「吾母若在，則垂憐有人」、「必不如今日之孤苦零丁也。」蔣母安穸魚鱗岙後，蔣又努力為其修墓立碑，多次掃墓，而的確冷淡其父蔣肅庵墓，實在不得已時，蔣才去上一趟，比對其母之孝真不可同日而語了。

蔣介石的俄狄浦斯情結，也多次反映在其日記中，我們擇其幾段，便可見蔣的戀母心態。

1919年10月16日：「余自抵日本來，屢夢母親疼愛情狀。昨晚竟以呼元元之聲驚醒，不禁撫然久之……」

1920年3月1日：「……至午後三點半鐘，母親即趁輪歸甬，余不能送行。此別雖有依依之狀，不若前幾次之愴傷也……別後，在寓廬獨自納悶，含淚思親……」

1920年3月2日：「甚念母去途中，恐為風雪所苦，今日思母不已……」

1920年6月5日：「母親今日抵滬，一見之下，大吐惡氣，（指日前蔣與姚氏生氣，張靜江、居正、戴季陶等都前往勸解。故蔣母一來，蔣介石就訴苦）老年人不堪為懷，事後懊悔不已，介石獲罪於親大矣，蓋病中而處逆境。在生我（氣？）者之前，必有一番撒嬌，以舒其積鬱，幸母能曲諒之。」（蔣是年已33歲，對其母仍在撒嬌，戀母之情，可見一斑）

1920年6月20日：「……余在母前，大發脾氣……幸母不以為意，不然獲遣更大矣。母子之間，無論如何乖睽，而終能相諒，是誠水火不能滅其摯愛也……」

1920年12月2日：「……瀕行前，見母親矜憐不忍捨之顏色……幾乎使我昏暈……」

1921年5月6日：「晨起，因母恙好些，方寸自慰。惟上午飲藥水後，病忽變壞，直至晚間，尚未鬆懈。聞咳嗽呻恫之聲，肝腸俱裂矣。介石孽重，以致母病篤至此，清夜捫心，能無悔疚。」

1921年5月24日：「……今宵夢雪滿山原，一白無際，彌望心驚。醒後猶自寒戰，不知母病如何，殊切愁思。」

1921年6月3日：「……母子之摯情如此，不歷今日之悲境不知也……」

1921年6月6日：「……下午，（母）呻吟又作，以藥水味苦，不肯喝。慮兒見怪，托人佯言已服，愛子之心，體貼入微，使兒益加咽鳴。」

1921年6月15日：「昨夜八時後睡，十時即醒。惝恍迷夢，如母生存，黯慘不可名狀。中宵起床，悲感交集。嗚呼，昔日由母撫養教育保護，以迄於成立，弧矢四方，而今所依持耶……昊天罔極，餘生但有怨慕而已……」

1921年6月17日：「……比蓋棺時，匍匐號慟，幾乎與母同歸，不願獨活人世間，嗚呼，何竟使幾罹此鞫凶也。骨肉真性情，不可磨滅……」

1921年6月22日：「昨夜魂夢惺忪，宛若侍膝下，承慈顏，不信吾母歸天者……」

1921年6月23日：「……吾母若在，則垂憐有人，往訴有所，必不如今日之孤苦零丁也。嗚呼，吾母此時，豈可死乎。」

1921年6月24日：「……三時後醒，輒思家事，又惹悲感。五時起，因家事而想念吾母，淚簌簌不止……今日思念母親，仍難止我悲酸。」

1921年6月25日：「……念母動輒淚雨，何日能忘慈恩耶。」

1921年6月26日：「早醒，哀感萬端，思母不已。夜九時睡，不能成寐，縈懷吾母。」

1921年6月27日：「昨夜三時後，醒眼鰥鰥，濡戀在床時，思親淚滴枕衾……」

1921年7月1日：「夜睡時，靜憶吾母囑胞兄順我之語。倏又淚流枕上。嗟乎，母子之情，其摯刻有如是者。」

1921年7月2日：「……悄念母親愛兒之真切，非第二人所能彷彿，而今不可復得矣。」

1921年7月10日：「夜睡，思母無間，而悲亦未渫。母親一生劬勞，實有使兒不忍忘者。故兒不能忘也。」

1921年7月16日：「……夢見母親在老屋客軒，與門外一人對語，其聲音清亮，及顏色光華，如十年前無病之時，醒後乃知幻境可憐。」

1921年7月20日：「……回念母親，感泣不可抑，如母在，豈至於此嗚呼，母其可亡乎。」

1921年8月7日：「……今日此時，庭闈冷寂，孤影無依，尋思舊夢，怎不銷魂。」

1921年11月23日：「……上午八時半，送柩出門；十一時半，到魚鱗岙墓地，思母不能再見，號慟隨之……」

1921年11月28日：「下午，假寐醒時，感悼母氏，淚下盈腮，深自黯然……」

1923年8月15日：「……今日對兩兒及家人，時時有依依不捨之心，甚至暗地吞淚，如十三齡出外就傅時戀母之狀一般……」

從這些日記的記載中，讀者不難發現蔣介石的戀母症竟如此沉重，一個外表剛毅堅強的一介武夫的內心世界卻異常豐富。有人在某雜誌撰文曰《男人永遠是孩子》，文中說即使是石頭，從某個層次上看，也是柔軟的。即使最剛強的男人心中，也有軟弱的一面。難道蔣介石不是這樣嗎？每當戰事緊張，國內外壓力沉重時，他都會不知不覺地想起母親，希望得到母愛式的安撫與滋潤，已求得心理上的肌肉伸展，能使他感到解脫與愉悅。後來，蔣介石與宋美齡結婚後，戀母症從其母情移到其岳母身上和宋氏姊妹身上。